Indoramin

Indoramin

Data klinis
Nama dagang	Baratol dan Doralese
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Kode ATC	C02CA02(WHO)
Pengenal
Nama IUPAC N-{1-[2-(1H-indol-3-il)etil]piperidin-4-il}benzamida
Nomor CAS	26844-12-2 Y
PubChem CID	33625
IUPHAR/BPS	501
DrugBank	DB08950 Y
ChemSpider	31014 Y
UNII	0Z802HMY7H
KEGG	D04531 Y
ChEMBL	ChEMBL279516 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7048370
ECHA InfoCard	100.043.659
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C22H25N3O
Massa molar	347,46 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C(c1ccccc1)NC4CCN(CCc3c2ccccc2[nH]c3)CC4
InChI InChI=1S/C22H25N3O/c26-22(17-6-2-1-3-7-17)24-19-11-14-25(15-12-19)13-10-18-16-23-21-9-5-4-8-20(18)21/h1-9,16,19,23H,10-15H2,(H,24,26) Y Key:JXZZEXZZKAWDSP-UHFFFAOYSA-N Y

Indoramin adalah antiadrenergik piperidina.

Obat ini merupakan antagonis adrenoseptor selektif alfa-1^[1] dengan aksi depresi miokardium langsung; oleh karena itu, obat ini tidak menyebabkan takikardia refleks. Obat ini juga digunakan pada hiperplasia prostat jinak (BPH).^[2]

Obat ini umumnya disintesis dari triptofol.^[3]

Dosis

Indoramin umumnya diresepkan sebagai tablet 20 mg bila digunakan pada BPH.^[4]

Efek Samping

Efek sampingnya meliputi mengantuk, pusing, mulut kering, hidung tersumbat, sakit kepala, kelelahan, penambahan berat badan, hipotensi (termasuk hipotensi ortostatik), depresi, masalah ejakulasi, diare, mual, peningkatan kebutuhan untuk buang air kecil, dan palpitasi.^[5]

Sintesis

Triptamina dan serotonin adalah senyawa indol etilamino alami dengan aktivitas farmakologis yang nyata. Senyawa-senyawa ini telah menjadi inspirasi untuk sintesis berbagai analog.

Salah satu penelitian tersebut melibatkan alkilasi 4-benzamidopiridina (2) dengan senyawa bromoetilena (1) yang berasal dari triptofol, untuk menghasilkan garam piridinium kuartener (3); zat antara ini kemudian dihidrogenasi dengan katalis nikel Raney untuk menghasilkan indoramin.^[6][7]

Penarikan Produk

Pada tanggal 31 Mei 2013, Badan Nasional Prancis untuk Keamanan Obat-obatan dan Produk Kesehatan (ANSM) menyimpulkan bahwa rasio manfaat/risiko produk ini tidak menguntungkan serta mencabut otorisasi pemasaran Vidora dan menarik batch-nya dari pasaran pada tanggal 3 Juni 2013.^[8]

Referensi