Felandrena

Phellandrenes

α-Felandrena β-Felandrena
Nama
Nama IUPAC (α): 2-Metil-5-(propan-2-il)sikloheksa-1,3-diena (β): 3-Metilidena-6-(propan-2-il)sikloheks-1-ena
Penanda
Nomor CAS	(α):99-83-2 Y (β):555-10-2 Y (−)-(α):4221-98-1 Y (+)-(α):2243-33-6 Y (−)-(β):6153-17-9 Y (+)-(β):6153-16-8 Y
Model 3D (JSmol)	(α):Gambar interaktif (β):Gambar interaktif (−)-(α):Gambar interaktif (+)-(α):Gambar interaktif
ChEBI	(β):CHEBI:48741 (−)-(α):CHEBI:301 (+)-(α):CHEBI:367 (−)-(β):CHEBI:129 (+)-(β):CHEBI:53
ChemSpider	(α):7180 N (β):10669 N
Nomor EC
KEGG	(−)-(α):C09875 (+)-(α):C11391 (−)-(β):C11392 (+)-(β):C09877
PubChem CID	(α):7460 (β):11142 (−)-(α):442482 (+)-(α):443160 (−)-(β):443161
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	(α):49JV13XE39 Y (β):2KK225M001 Y (−)-(α):56UV8X65K0 Y (+)-(α):E45FS72C5K Y
CompTox Dashboard (EPA)	(α):DTXSID8051673
InChI (α):InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3 Key: OGLDWXZKYODSOB-UHFFFAOYSA-N (β):InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,6,8,10H,3,5,7H2,1-2H3 Key: LFJQCDVYDGGFCH-UHFFFAOYSA-N (−)-(α):InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3/t10-/m1/s1 Key: OGLDWXZKYODSOB-SNVBAGLBSA-N (+)-(α):InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3/t10-/m0/s1 Key: OGLDWXZKYODSOB-JTQLQIEISA-N
SMILES (α):CC1=CCC(C=C1)C(C)C (β):CC(C)C1CCC(=C)C=C1 (−)-(α):CC1=CC[C@@H](C=C1)C(C)C (+)-(α):CC1=CC[C@H](C=C1)C(C)C
Sifat[1]
Rumus kimia	C10H16
Massa molar	136,24 g/mol
Penampilan	Minyak tak berwarna (α and β)
Densitas	α: 0,846 g/cm3 β: 0,85 g/cm3
Titik didih	α: 171–172 °C β: 171–172 °C
Kelarutan dalam air	Tidak larut (α dan β)
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H226, H304
Langkah perlindungan GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P301+P310, P303+P361+P353, P331, P370+P378, P403+P235, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Felandrena adalah senyawa organik dengan rumus C₁₀H₁₆. Senyawa-senyawa ini memiliki struktur molekul dan sifat kimia yang serupa. α-Felandrena dan β-felandrena merupakan monoterpena siklik dan merupakan isomer ikatan ganda. Pada α-felandrena kedua ikatan rangkap bersifat endosiklik, sedangkan pada β-felandrena salah satunya bersifat eksosiklik. Keduanya tidak tercampur dalam air, namun dapat bercampur dengan pelarut organik.

Etimologi dan keberadaan

α-Felandrena dinamai berdasarkan Eucalyptus phellandra—yang kini disebut Eucalyptus radiata—karena senyawa ini dapat diisolasi darinya.^[2] Senyawa ini juga merupakan komponen minyak atsiri dari Eucalyptus dives.^[3] β-Felandrena telah diisolasi dari minyak adas dan minyak balsam Kanada. Sumber utama β-felandrena adalah terpentin.^[4]

β-Pinena merupakan sumber β-felandrena.^[4]

Reaksi dan kegunaan

α-Felandrena mengalami hidroklorinasi menghasilkan felandrena hidroklorida (suatu sikloheksenil klorida). Hidrolisis basa dari hidroklorida ini menghasilkan piperitol.^[4]

Senyawa-senyawa felandrena digunakan dalam wewangian karena aromanya yang menyenangkan. Bau β-felandrena digambarkan sebagai perpaduan aroma lada dan mint dengan sedikit nuansa Citrus.

Seperti sikloheksadiena lainnya, α-felandrena bereaksi dengan rutenium triklorida menghasilkan dimer (simena)rutenium klorida.

Biosintesis

Biosintesis felandrena dimulai dengan kondensasi dimetilalil pirofosfat dan isopentenil pirofosfat melalui reaksi S_N1 untuk membentuk geranil pirofosfat. Monoterpena yang dihasilkan kemudian mengalami siklisasi membentuk spesies kationik mentil. Pergeseran hidrida selanjutnya membentuk karbokation alilik. Terakhir, reaksi eliminasi terjadi pada salah satu dari dua posisi, menghasilkan α-felandrena atau β-felandrena.^[5]

Keamanan

Isomer α-felandrena dapat membentuk peroksida yang berbahaya dan mudah meledak jika bersentuhan dengan udara pada suhu tinggi.^[6]

Referensi