Dalam kimia organik, asetonida adalah gugus fungsi yang tersusun dari ketal siklik diol dengan aseton. Nama yang lebih sistematis untuk struktur ini adalah isopropilidena ketal. Asetonida adalah gugus pelindung umum untuk 1,2- dan 1,3-diol.[1] Gugus pelindung dapat dihilangkan dengan hidrolisis ketal menggunakan asam encer.
Contoh
Asetonida dari di- dan triol kecil, serta banyak gula dan alkohol gula umum ditemukan.[2] Heksaol manitol bereaksi dengan 2,2-dimetoksipropana menghasilkan bis-asetonida, yang teroksidasi menghasilkan asetonida dari gliseraldehida:[3][4]
- (CHOHCHOHCH2OH)2 + 2 (MeO)2CMe2 → (CHOHCHCH2O2CMe2)2 + 4 MeOH
- (CHOHCHOCH2OCMe2)2 + [O] → 2 OCHCHCH2O2CMe2 + H2O
Contoh penggunaannya sebagai gugus pelindung dalam sintesis organik kompleks adalah sintesis total Nicolaou Taxol. Gugus ini merupakan gugus pelindung yang umum untuk gula dan alkohol gula, contoh sederhananya adalah solketal.
Asetonida dari kortikosteroid digunakan dalam dermatologi, karena peningkatan lipofilisitasnya menyebabkan penetrasi yang lebih baik ke dalam kulit.[5][6]
Referensi
- ↑ Kocieński, Philip j. (1994). "3.2.2: Diol Protecting Groups—Acetals—Isopropylidene Acetals". Protecting Groups. Foundations of Organic Chemistry Series. Thieme Medical Publishers. hlm. 103.
- ↑ Rychnovsky, S. D.; Rogers, B. N.; Richardson, T. I. (1998). "Configurational Assignment of Polyene Macrolide Antibiotics Using the [13c]Acetonide Analysis". Acc. Chem. Res. 31: 9–17. doi:10.1021/AR960223N.
- ↑ Christopher R. Schmid; Jerry D. Bryant (1995). "D-(R)-Glyceraldehyde Acetonide". Org. Synth. 72: 6. doi:10.15227/orgsyn.072.0006.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) - ↑ Christian Hubschwerlen; Jean-luc Specklin; J. Higelin (1995). "L-(S)-glyceraldehyde Acetonide". Org. Synth. 72: 1. doi:10.15227/orgsyn.072.0001.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) - ↑ Steinhilber, D; Schubert-Zsilavecz, M; Roth, HJ (2005). Medizinische Chemie (dalam bahasa German). Stuttgart: Deutscher Apotheker Verlag. hlm. 337. ISBN 3-7692-3483-9.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link) - ↑ Derendorf, H.; Hochhaus, G.; Meibohm, B.; Mollmann, H.; Barth, J. (1998). "Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Inhaled Corticosteroids". J. Allergy Clin. Immunol. 101: S440–S446. doi:10.1016/S0091-6749(98)70156-3.