Asam glukonat

Asam d-glukonat

Nama
Nama IUPAC Asam d-glukonat
Nama IUPAC (sistematis) Asam (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroksiheksanoat
Nama lain Asam dekstronat
Penanda
Nomor CAS	526-95-4(D) Y 133-42-6(rasemat) Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:33198 Y
ChEMBL	ChEMBL464345 Y
ChemSpider	10240 Y
Nomor EC
PubChem CID	10690
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	R4R8J0Q44B (D) Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8027169
InChI InChI=1S/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1 Y Key: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N Y InChI=1/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1 Key: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYBY
SMILES O=C(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
Sifat
Rumus kimia	C6H12O7
Massa molar	196,16 g·mol−1
Penampilan	Kristal tak berwarna
Densitas	1,23 g/cm3[1]
Titik lebur	131 °C (268 °F; 404 K)
Kelarutan dalam air	316 g/L[2]
Keasaman (pKa)	3,86[3]
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H315, H319
Langkah perlindungan GHS	P264, P264+P265, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam glukonat adalah senyawa organik dengan rumus molekul C₆H₁₂O₇ dan rumus struktur terkondensasi HOCH₂(CHOH)₄CO₂H. Berbentuk padatan putih, asam glukonat membentuk anion glukonat dalam larutan air netral. Garam-garam asam glukonat dikenal sebagai "glukonat". Asam glukonat, garam glukonat, dan ester glukonat banyak ditemukan di alam karena spesies tersebut dihasilkan dari oksidasi glukosa. Beberapa obat disuntikkan dalam bentuk glukonat.

Struktur Kimia

Struktur kimia asam glukonat terdiri dari rantai enam karbon, dengan lima gugus hidroksil yang terletak sama seperti pada bentuk rantai terbuka glukosa, diakhiri dengan gugus asam karboksilat. Ini adalah salah satu dari 16 stereoisomer asam 2,3,4,5,6-pentahidroksiheksanoat.

Produksi

Asam glukonat biasanya diproduksi melalui oksidasi aerobik glukosa dengan adanya enzim glukosa oksidase. Konversi ini menghasilkan glukonolakton dan hidrogen peroksida. Lakton tersebut secara spontan terhidrolisis menjadi asam glukonat dalam air.^[4]

C₆H₁₂O₆ + O₂ → C₆H₁₀O₆ + H₂O₂

C₆H₁₀O₆ + H₂O → C₆H₁₂O₇

Variasi oksidasi glukosa (atau substrat yang mengandung karbohidrat lainnya) menggunakan fermentasi.^[5][6] atau katalisis logam mulia.^[7][8]

Asam glukonat pertama kali disiapkan oleh Hlasiwetz dan Habermann pada tahun 1870^[9] dan melibatkan oksidasi kimia glukosa. Pada tahun 1880, Boutroux menyiapkan dan mengisolasi asam glukonat menggunakan fermentasi glukosa.^[10]

Peran historis dalam pengembangan fermentasi tangki dalam

Produksi asam glukonat melalui fermentasi tangki dalam (tangki >1000 L yang diaerasi, dikontrol pH-nya, dan diaduk) dari fungi filamen Aspergillus niger pada tahun 1929, untuk digunakan sebagai pengatur keasaman makanan dan agen pembersih, merupakan penggunaan fermentasi tangki dalam pertama yang berhasil oleh Pfizer.^[11] Keahlian ini kemudian mengarah pada keberhasilan penggunaan fermentasi tangki dalam fungi Penicillium oleh Pfizer pada Februari 1944,^[11] untuk meningkatkan produksi penisilin secara cepat, menghasilkan penisilin yang cukup untuk mengobati korban pertempuran Amerika dan Britania Raya pada invasi D-Day Sekutu tanggal 6 Juni 1944 dalam Perang Dunia II.^[12]

Keberadaan dan penggunaan

Asam glukonat terdapat secara alami dalam buah, madu, dan wine. Sebagai bahan tambahan makanan (E574^[13]), sekarang dikenal sebagai pengatur keasaman.

Anion glukonat mengkelat Ca²⁺, Fe²⁺, K⁺, Al³⁺, dan logam lainnya, termasuk lantanida dan aktinida. Ia juga digunakan dalam agen pembersih, di mana ia melarutkan endapan mineral, terutama dalam larutan alkali.

Injeksi seng glukonat digunakan untuk memandulkan anjing jantan.^[14]

Glukonat juga digunakan dalam bangunan dan konstruksi sebagai bahan tambahan beton (penghambat) untuk memperlambat reaksi hidrasi semen, dan untuk menunda waktu pengerasan semen, yang memungkinkan waktu yang lebih lama untuk meletakkan beton, atau untuk menyebarkan panas hidrasi semen selama periode waktu yang lebih lama untuk menghindari suhu yang terlalu tinggi dan retak yang diakibatkannya.^[15][16] Retarder dicampurkan ke dalam beton ketika suhu cuaca tinggi atau untuk mencetak lempengan beton besar dan tebal dalam lapisan yang berurutan dan tercampur dengan baik.

Larutan asam glukonat dalam air digunakan sebagai media untuk sintesis organik.^[17]

Kedokteran

Dalam kedokteran, glukonat paling umum digunakan sebagai pembawa netral biologis Zn²⁺, Ca²⁺, Cu²⁺, Fe²⁺, dan K⁺ untuk mengobati ketidakseimbangan elektrolit.^[18]

Dalam bentuk gel, kalsium glukonat digunakan untuk mengobati luka bakar akibat asam fluorida;^[19][20] injeksi kalsium glukonat dapat digunakan untuk kasus yang lebih parah untuk menghindari nekrosis jaringan dalam, serta untuk mengobati hipokalsemia pada pasien rawat inap. Glukonat juga merupakan elektrolit yang terdapat dalam larutan tertentu, seperti plasmalyte a, yang digunakan untuk resusitasi cairan intravena.^[21] Glukonat kuinina adalah garam dari asam glukonat dan kuinina, yang digunakan untuk injeksi intramuskular dalam pengobatan malaria.

Injeksi besi(II) glukonat telah diusulkan di masa lalu untuk mengobati anemia.^[22]

Lihat juga

• Asam uronat
• Asam glukuronat
• Asam isosakarinat (ISA)
• Asam 6-fosfoglukonat

Referensi

Pranala luar

• Gluconic acid on NIST.gov
• ChemSub Online: D-Gluconic acid.

Basis data pengawasan otoritas	GND