Andrografolida

Andrografolida

Nama
Nama IUPAC 3-[2-[Dekahidro-6-hidroksi-5-(hidroksimetil)-5,8a-dimetil-2-metilena-1-naptalenil]etilidena]dihidro-4-hidroksi-2(3H)-furanona
Penanda
Nomor CAS	5508-58-7 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:65408 N
ChEMBL	ChEMBL186141 N
ChemSpider	16735664 Y
ECHA InfoCard	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'. Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
Nomor EC
Nomor E	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
PubChem CID	5318517
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	410105JHGR Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3045980
InChI InChI=1S/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15?,16+,17-,19+,20?/m1/s1 Y Key: BOJKULTULYSRAS-FNTFRYDESA-N Y InChI=1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3 Key: BOJKULTULYSRAS-UHFFFAOYAB InChI=1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15?,16+,17-,19+,20?/m1/s1 Key: BOJKULTULYSRAS-FNTFRYDEBY
SMILES O=C3OCC(O)C3=CCC1\C(=C)CCC2C(C)(CO)C(O)CCC12C OC3COC(=O)\C3=C\C[C@@H]1C(=C)CC[C@@H]2C(C)(CO)[C@H](O)CC[C@@]12C
Sifat
Rumus kimia	C20H30O5
Massa molar	350,46 g·mol−1
Penampilan	Prisma belah ketupat atau pelat dari etanol atau metanol
Densitas	1,2317 g/cm3
Titik lebur	230–231 °C (446–448 °F; 503–504 K)
Kelarutan dalam air	Sedikit larut
Senyawa terkait
Related labdana	14-deoksiandrografolida
Senyawa terkait	Xiyanping
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Andrografolida adalah diterpenoid labdana yang telah diisolasi dari batang dan daun sambiloto.^[1] Andrografolida adalah zat yang sangat pahit.

Andrografolida telah dipelajari untuk mengetahui efeknya pada persinyalan sel, imunomodulasi, dan strok.^[2] Penelitian telah menunjukkan bahwa andrografolida dapat mengikat spektrum target protein termasuk NF-κB dan aktin melalui modifikasi kovalen.^[3][4]

Biosintesis

Sementara andrografolid adalah lakton diterpena yang relatif sederhana, biosintesis oleh andrographis paniculata ditentukan pada tahun 2010-an.^[5][6] Andrografolid adalah anggota keluarga isoprenoid dari produk alami. Prekursor untuk biosintesis isoprenoid, isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP), dapat disintesis melalui jalur asam mevalonat (MVA) atau jalur deoksiksilulosa (DXP). Melalui pelabelan C13 selektif dari prekursor untuk jalur MVA dan DXP, ditentukan bahwa mayoritas prekursor andrografolid disintesis melalui jalur DXP. Ada sebagian kecil prekursor andrografolid yang disintesis melalui jalur MVA. Biosintesis andrografolid dimulai dengan penambahan IPP ke DMAPP, yang membentuk geranil pirofosfat. Molekul IPP lainnya kemudian ditambahkan, menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP). Molekul IPP terakhir ditambahkan ke FPP untuk melengkapi kerangka dasar diterpena. Ikatan rangkap yang berasal dari DMAPP dioksidasi menjadi epoksida sebelum kaskade penutupan cincin yang membentuk dua cincin beranggota enam. Serangkaian oksidasi membentuk lakton beranggota lima selain menambahkan gugus alkohol. Urutan modifikasi pasca-sintesis ini tidak sepenuhnya diketahui.^[7]

Referensi