Albisidin

Albisidin
Nama

Nama IUPAC Asam 4-[[4-[[4-[[(2S)-3-siano-2-[[4-[[(E)-3-(4-hidroksifenil)-2-metilprop-2-enoil]amino]benzoil]amino]propanoil]amino]benzoil]amino]-2-hidroksi-3-metoksibenzoil]amino]-2-hidroksi-3-metoksibenzoat
Penanda
Nomor CAS	96955-97-4
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChemSpider	32821621
ECHA InfoCard	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'. Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
Nomor EC
Nomor E	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
PubChem CID	78322514
Nomor RTECS	{{{value}}}
InChI InChI=1S/C44H38N6O12/c1-23(22-24-4-14-29(51)15-5-24)39(54)46-27-10-6-26(7-11-27)41(56)50-34(20-21-45)43(58)47-28-12-8-25(9-13-28)40(55)48-32-18-16-30(35(52)37(32)61-2)42(57)49-33-19-17-31(44(59)60)36(53)38(33)62-3/h4-19,22,34,51-53H,20H2,1-3H3,(H,46,54)(H,47,58)(H,48,55)(H,49,57)(H,50,56)(H,59,60)/b23-22+/t34-/m0/s1 Key: NZSWNNDHPOTJNH-VEJILBAHSA-N
SMILES C/C(=C\C1=CC=C(C=C1)O)/C(=O)NC2=CC=C(C=C2)C(=O)N[C@@H](CC#N)C(=O)NC3=CC=C(C=C3)C(=O)NC4=C(C(=C(C=C4)C(=O)NC5=C(C(=C(C=C5)C(=O)O)O)OC)O)OC
Sifat
Rumus kimia	C₄₄H₃₈N₆O₁₂
Massa molar	842,82 g·mol⁻¹
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Albisidin adalah antibiotik dan molekul fitotoksik yang dihasilkan oleh bakteri Xanthomonas albilineans, yang menginfeksi tebu dan menyebabkan penyakit lempuh daun.^[1]

Sebagai fitotoksin, senyawa ini bekerja dengan cara menghambat diferensiasi kloroplas.^[2] Hal ini dicapai dengan menghambat girase DNA, sehingga mencegah replikasi DNA kloroplas.^[3] Dengan demikian, senyawa ini berperan penting dalam penyakit lempuh daun.

Sebagai penghambat girase DNA, albisidin juga memiliki potensi penggunaan terapeutik sebagai antibiotik.^[4] Sifat antibiotiknya ditemukan pada awal tahun 1980-an, saat molekul ini diisolasi dan dimurnikan dari kultur Xanthomonas albilineans.^[5] Namun, struktur pasti molekul tersebut baru teridentifikasi pada tahun 2015.^[6] Sintesis laboratorium untuk albisidin telah dikembangkan,^[1] dan penelitian saat ini berfokus pada perancangan serta evaluasi turunan sintetis albisidin yang memiliki sifat-sifat menyerupai obat yang lebih baik.^[7]^[8]^[9]^[10]

Referensi

1 2 Kretz, Julian; Kerwat, Dennis; Schubert, Vivien; Grätz, Stefan; Pesic, Alexander; Semsary, Siamak; Cociancich, Stéphane; Royer, Monique; Süssmuth, Roderich D. (2015). "Total Synthesis of Albicidin: A Lead Structure from Xanthomonas albilineansfor Potent Antibacterial Gyrase Inhibitors". Angewandte Chemie International Edition. 54 (6): 1969–1973. Bibcode:2015ACIE...54.1969K. doi:10.1002/anie.201409584. PMID 25504839.
↑ Pieretti, Isabelle; Pesic, Alexander; Petras, Daniel; Royer, Monique; Süssmuth, Roderich D.; Cociancich, Stéphane (2015). "What makes Xanthomonas albilineans unique amongst xanthomonads?". Frontiers in Plant Science. 6: 289. Bibcode:2015FrPS....6..289P. doi:10.3389/fpls.2015.00289. PMC 4408752. PMID 25964795.
↑ Hashimi, Saeed M.; Wall, Melisa K.; Smith, Andrew B.; Maxwell, Anthony; Birch, Robert G. (2007). "The Phytotoxin Albicidin is a Novel Inhibitor of DNA Gyrase". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 51 (1): 181–187. doi:10.1128/AAC.00918-06. PMC 1797663. PMID 17074789.
↑ Hashimi, Saeed Mujahid (2019). "Albicidin, a potent DNA gyrase inhibitor with clinical potential". The Journal of Antibiotics. 72 (11): 785–792. doi:10.1038/s41429-019-0228-2. hdl:10072/389273. PMID 31451755. S2CID 201644516.
↑ Birch, R. G.; Patil, S. S. (1985). "Preliminary Characterization of an Antibiotic Produced by Xanthomonas albilineans Which Inhibits DNA Synthesis in Escherichia coli". Microbiology. 131 (5): 1069–1075. doi:10.1099/00221287-131-5-1069. PMID 2410547.
↑ Cociancich, Stéphane; Pesic, Alexander; Petras, Daniel; Uhlmann, Stefanie; Kretz, Julian; Schubert, Vivien; Vieweg, Laura; Duplan, Sandrine; Marguerettaz, Mélanie; Noëll, Julie; Pieretti, Isabelle; Hügelland, Manuela; Kemper, Sebastian; Mainz, Andi; Rott, Philippe; Royer, Monique; Süssmuth, Roderich D. (2015). "The gyrase inhibitor albicidin consists of p-aminobenzoic acids and cyanoalanine". Nature Chemical Biology. 11 (3): 195–197. doi:10.1038/nchembio.1734. PMID 25599532.
↑ Kerwat, Dennis; Grätz, Stefan; Kretz, Julian; Seidel, Maria; Kunert, Maria; Weston, John B.; Süssmuth, Roderich D. (2016). "Synthesis of Albicidin Derivatives: Assessing the Role of N-terminal Acylation on the Antibacterial Activity". ChemMedChem. 11 (17): 1899–1903. doi:10.1002/cmdc.201600231. PMID 27439374. S2CID 5009104.
↑ Grätz, Stefan; Kerwat, Dennis; Kretz, Julian; Von Eckardstein, Leonard; Semsary, Siamak; Seidel, Maria; Kunert, Maria; Weston, John B.; Süssmuth, R. D. (2016). "Synthesis and Antimicrobial Activity of Albicidin Derivatives with Variations of the Central Cyanoalanine Building Block". ChemMedChem. 11 (14): 1499–1502. doi:10.1002/cmdc.201600163. PMID 27245621. S2CID 205649206.
↑ Kulike-Koczula, Marcel; Hommernick, Kay; Ghimire, Leela B.; Kosol, Simone; Zborovsky, Lieby; Seidel, Maria; Sattler, Nicole; Mainz, Andi; Weston, John B.; Ghilarov, Dmitry; Süssmuth, Roderich D. (2025). "Synthesis of Derivatives of the Antibiotic Albicidin: The N-Terminal Fragment as Key to Control Potency and Resistance Mediated by the Binding Protein AlbA". Chemistry – A European Journal. 31 (21) e202500162. Bibcode:2025ChEuJ..31E0162K. doi:10.1002/chem.202500162. PMC 11979685. PMID 40024889.
↑ "Sweet salvation -- how a sugar cane pathogen is gearing up a new era of antibiotic discovery". Science Daily. Januari 23, 2023.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)