Takrolimus

Takrolimus
Data klinis


Nama dagang	Prograf, dll
Nama lain	FK-506, fujimisin
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a601117
License data	US DailyMed: Tacrolimus
Kategori kehamilan	AU:C^[1]
Rute pemberian	Topikal, oral, intravena
Kode ATC	D11AH01(WHO) L04AD02
Status hukum
Status hukum	CA:℞-only^[2] US:℞-only^[3] EU:Rx-only^[4]^[5] ℞ (Hanya resep)
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	24% (5–67%), lebih sedikit setelah makan makanan kaya lemak
Pengikatan protein	≥98,8%
Metabolisme	Hati (CYP3A4, CYP3A5)
Waktu paruh eliminasi	11,3 jam untuk pasien transplantasi (kisaran 3,5–40,6 jam)
Ekskresi	Sebagian besar feses
Pengenal
Nama IUPAC (3S,4R,5S,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R,26aS)-8-alil-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-heksadekahidro-5,19-dihidroksi-3-{(E)-2-[(1R,3R,4R)-4-hidroksi-3-metilsikloheksil]-1-metilvinil}-14,16-dimetoksi-4,10,12,18-tetrametil-15,19-epoksi-3H-pirido[2,1-c] [1,4]oksaazasiklotrikosana-1,7,20,21(4H,23H)-tetrona
Nomor CAS	104987-11-3^Y
PubChem CID	445643
DrugBank	DB00864^Y
ChemSpider	393220^Y
UNII	Y5L2157C4J
KEGG	D08556^Y D00107^Y
ChEBI	CHEBI:61049
ChEMBL	ChEMBL269732^Y
Ligan PDB	FK5 (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5046354
ECHA InfoCard	100.155.367
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₄₄H₆₉NO₁₂
Massa molar	804,03 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES C=CC[C@@H]1/C=C(\C)C[C@H](C)C[C@H](OC)[C@H]2O[C@@](O)(C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)O[C@H](/C(C)=C/[C@@H]3CC[C@@H](O)[C@H](OC)C3)[C@H](C)[C@@H](O)CC1=O)[C@H](C)C[C@@H]2OC
InChI InChI=1S/C44H69NO12/c1-10-13-31-19-25(2)18-26(3)20-37(54-8)40-38(55-9)22-28(5)44(52,57-40)41(49)42(50)45-17-12-11-14-32(45)43(51)56-39(29(6)34(47)24-35(31)48)27(4)21-30-15-16-33(46)36(23-30)53-7/h10,19,21,26,28-34,36-40,46-47,52H,1,11-18,20,22-24H2,2-9H3/b25-19+,27-21+/t26-,28+,29+,30-,31+,32-,33+,34-,36+,37-,38-,39+,40+,44+/m0/s1^Y Key:QJJXYPPXXYFBGM-LFZNUXCKSA-N^Y
^NY (what is this?) (verify)

Takrolimus adalah obat imunosupresan. Obat ini digunakan untuk menurunkan risiko penolakan organ setelah transplantasi organ alogenik, risiko penolakan organ sedang. Takrolimus juga dijual sebagai obat topikal untuk mengobati penyakit yang dimediasi sel T, seperti eksim dan psoriasis. Misalnya, obat ini diresepkan untuk uveitis refrakter parah setelah transplantasi sumsum tulang, eksaserbasi penyakit perubahan minimal, penyakit Kimura, dan vitiligo. Obat ini dapat digunakan untuk mengobati sindrom mata kering pada kucing dan anjing.^[6]^[7]

Takrolimus menghambat kalsineurin, yang terlibat dalam produksi interleukin-2, molekul yang mendorong perkembangan dan proliferasi sel T, sebagai bagian dari respons imun yang dipelajari (atau adaptif) tubuh.

Secara kimia, obat ini adalah makrolida lakton^[8] yang pertama kali ditemukan pada tahun 1987, dari kaldu fermentasi sampel tanah Jepang yang mengandung bakteri Streptomyces tsukubensis. Obat ini tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.^[9]

Referensi

↑ "Tacrolimus Use During Pregnancy". Drugs.com. 3 Oktober 2019. Diakses tanggal 29 April 2020.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ "Drug and medical device highlights 2019: Helping you maintain and improve your health". Health Canada. 18 November 2020. Diakses tanggal 28 Maret 2024.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ "Prograf- tacrolimus capsule, gelatin coated Prograf- tacrolimus injection, solution Prograf- tacrolimus granule, for suspension". DailyMed. Diakses tanggal 16 Juli 2021.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ "Advagraf EPAR". European Medicines Agency. 17 September 2018. Diakses tanggal 16 Juli 2021.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ "Protopic EPAR". European Medicines Agency. 17 September 2018. Diakses tanggal 16 Juli 2021.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Berdoulay A, English RV, Nadelstein B (2005). "Effect of topical 0.02% tacrolimus aqueous suspension on tear production in dogs with keratoconjunctivitis sicca". Veterinary Ophthalmology. 8 (4): 225–232. doi:10.1111/j.1463-5224.2005.00390.x. PMID 16008701.
↑ "Tacrolimus for Dogs and Cats".
↑ Baldo A, Cafiero M, Di Caterino P, Di Costanzo L (Januari 2009). "Tacrolimus ointment in the management of atopic dermatitis". Clinical, Cosmetic and Investigational Dermatology. 2: 1–7. doi:10.2147/ccid.s3378. PMC 3047924. PMID 21436963.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/371090. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.