Sulfoksida

Sebuah sulfoksida adalah senyawa kimia yang mengandung gugus fungsi sulfinyl (SO) yang melekat pada dua atom karbon. Senyawa ini adalah gugus fungsi polar. Sulfoksida adalah turunan teroksidasi dari sulfida. Contoh-contoh sulfoksida penting adalah alliin, prekursor untuk senyawa yang memberikan aroma segar pada bawang putih, dan DMSO, pelarut umum.^[1]

Sintesis

Sulfoksida biasanya dibuat dengan oksidasi dari sulfida.^[2] Oksidan yang biasa digunakan adalah hidrogen peroksida. Oksidasi tioanisol dapat dilakukan dengan periodate.^[3] Pada proses oksidasi, diperlukan kehati-hatian untuk menghindari oksidasi berlebihan sulfon. Dimetil sulfida teroksidasi menjadi dimetil sulfoksida dan kemudian menjadi dimetil sulfon.^[4]

Diaril sulfoksida dapat dibuat dengan arilasi Friedel-Crafts dari sulfur dioksida menggunakan katalis asam:^{[butuh rujukan]}

2 ArH + SO₂ → Ar₂SO+ H₂O

Reaksi

Sulfoksida, seperti DMSO memiliki karakter dasar, merupakan ligan yang sangat baik dan mudah teralkilasi. Demikian pula, senyawa ini dapat teroksidasi menjadi sulfon.^{[butuh rujukan]}

Alkil sulfoksida rentan terhadap deprotonasi gugus α-CH dengan basa kuat seperti natrium hidrida:^[5]

CH₃S(O)CH₃ + NaH → CH₃S(O)CH₂Na + H₂

Dalam penataan ulang Pummerer, alkil sulfoksida bereaksi dengan anhidrida asetat untuk memberikan perpindahan oksigen dari sulfur ke karbon yang berdekatan seperti ester asetat.^{[butuh rujukan]}

Sulfoksida membentuk kompleks dengan logam-logam transisi.^[6]

Referensi

1. ↑ "Syntheses of Sulphones, Sulphoxides and Cyclic Sulphides" Saul Patai, Zvi Rappoport, Eds., 1995, John Wiley & Sons.
2. ↑ Kathrin-Maria Roy "Sulfones and Sulfoxides" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a25_487
3. ↑ Carl R. Johnson, Jeffrey E. Keiser "Methyl Phenyl Sulfoxide" Org.
4. ↑ "Salinan arsip" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2011-03-12. Diakses tanggal 2016-10-16.
5. ↑ Iwai, I.; Ide, J. (1988). "2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene".
6. ↑ Mario Calligaris "Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: an update" Coordination Chemistry Reviews 2004, vol. 248, pp. 351-375. doi:10.1016/j.ccr.2004.02.005