Shogaol

[6]-Shogaol

Nama
Nama IUPAC (preferensi) (4E)-1-(4-Hidroksi-3-metoksifenil)dek-4-en-3-ona
Nama lain [6]-Shogaol (E)-[6]-Shogaol Eneksasogaol
Penanda
Nomor CAS	23513-13-5 Y 555-66-8(nonspesifik) Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEMBL	ChEMBL25948 N
ChemSpider	4445106 N
Nomor EC
PubChem CID	5281794
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	83DNB5FIRF N
InChI InChI=1S/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+ N Key: OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWSA-N N InChI=1/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+ Key: OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWBO
SMILES CCCCCC=CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
Sifat
Rumus kimia	C17H24O3
Massa molar	276,38 g·mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Shogaols adalah konstituen pedas dari jahe yang struktur kimianya mirip dengan gingerol. Yang paling umum dalam kelompok ini adalah [6]-shogaol. Seperti zingerona, ia diproduksi ketika jahe dikeringkan atau dimasak.^[2] Selain itu, shogaol (dan gingerol) diubah menjadi konstituen lain ketika panas diterapkan dari waktu ke waktu, itulah sebabnya jahe kehilangan rasa pedasnya saat dimasak.

Namanya berasal dari nama Jepang untuk jahe (生姜、shōga).

Shogaol dinilai 160.000 SHU pada skala Scoville.^[1] Jika dibandingkan dengan senyawa pedas lainnya, shogaol sedikit lebih pedas daripada piperin, tetapi 100 kali lebih sedikit daripada kapsaisin.

Kelompok shogaol

[4]-shogaol, [8]-shogaol, [10]-shogaol, dan [12]-shogaol (ketiganya terdapat dalam jahe) bersama-sama membentuk kelompok shogaol. Terdapat pula shogaol termetilasi dalam kultivar jahe: metil [6]-shogaol dan metil [8]-shogaol.^[4]

Shogaol adalah "artefak" yang terbentuk selama penyimpanan atau akibat panas berlebih, kemungkinan besar disebabkan oleh reaksi dehidrasi gingerol. Rasio shogaol terhadap gingerol terkadang dianggap sebagai indikasi kualitas produk.^[5]

[8]-shogaol

[10]-shogaol

Sintesis

Sintesis yang mungkin dimulai dengan kondensasi Claisen antara vanilin dan aseton, menghasilkan dehidrozingeron. Setelah itu, produk bereaksi dalam kondensasi aldol dengan heksanal dalam tetrahidrofuran menjadi 6-dehidroshogaol dan 6-dehidrogingerol. Dehidrogingerol dapat dihidrogenasi menjadi [6]-gingerol dengan katalis. Pada langkah terakhir, asam klorida ditambahkan untuk mendapatkan [6]-shogaol yang diinginkan.^[6]

Referensi