Sefmetazol

Sefmetazol
Data klinis


AHFS/Drugs.com	International Drug Names
MedlinePlus	a601206
Kode ATC	J01DC09(WHO)
Pengenal
Nama IUPAC Asam (6R,7S)-7-(2-(sianometiltio)asetamido)-7-metoksi-3-((1-metil-1H-tetrazol-5-iltio)metil)-8-okso-5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]okt-2-ena-2-karboksilat
Nomor CAS	56796-20-4^Y
PubChem CID	42008
DrugBank	DB00274^Y
ChemSpider	38311^Y
UNII	3J962UJT8H
KEGG	D00910^Y
ChEBI	CHEBI:3489^Y
ChEMBL	ChEMBL1201195^N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7022756
ECHA InfoCard	100.054.877
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₁₅H₁₇N₇O₅S₃
Massa molar	471,53 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@]2(OC)NC(=O)CSCC#N)CSc3nnnn3C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C15H17N7O5S3/c1-21-14(18-19-20-21)30-6-8-5-29-13-15(27-2,17-9(23)7-28-4-3-16)12(26)22(13)10(8)11(24)25/h13H,4-7H2,1-2H3,(H,17,23)(H,24,25)/t13-,15+/m1/s1^Y Key:SNBUBQHDYVFSQF-HIFRSBDPSA-N^Y
^NY (what is this?) (verify)

Sefmetazol adalah antibiotik sefamisin, yang biasanya dikelompokkan dengan sefalosporin generasi kedua.

Efek samping

Seperti beberapa sefalosporin lainnya, struktur kimianya mengandung rantai samping N-metiltiotetrazol (NMTT atau 1-MTT). Saat antibiotik ini dipecah di dalam tubuh, ia melepaskan NMTT bebas, yang dapat menyebabkan hipoprotrombinemia (kemungkinan karena penghambatan enzim vitamin K epoksida reduktase) dan reaksi dengan etanol yang serupa dengan yang dihasilkan oleh disulfiram, karena penghambatan aldehida dehidrogenase.^[1]

Spektrum kerentanan bakteri

Berikut ini merupakan data kerentanan MIC untuk beberapa mikroorganisme yang signifikan secara medis.

Bacteroides fragilis: 0,06 - >256 μg/ml
Clostridioides difficile: 8 - >128 μg/ml
Staphylococcus aureus: 0,5 - 256 μg/ml (termasuk MRSA)^[2]

Referensi

↑ Stork CM (2006). "Antibiotics, antifungals, and antivirals". Dalam Nelson LH, Flomenbaum N, Goldfrank LR, Hoffman RL, Howland MD, Lewin NA (ed.). Goldfrank's toxicologic emergencies. New York: McGraw-Hill. hlm. 847. ISBN 0-07-143763-0. Diakses tanggal 2009-07-03.
↑ "Cefmetazole, free acid Susceptibility and Concentration Range (μg/ml) Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data" (PDF). The Antimicrobial Index. TOKU-E. 6 Januari 2020.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)