Dalam kimia organik, reaksi desulfonasi adalah hidrolisis aril dan naftil asam sulfonat:[1]
- RC6H4SO3H + H2O → RC6H5 + H2SO4
Reaksi ini merupakan kebalikan dari sulfonasi.[2] Suhu yang diperlukan untuk desulfonasi berkorelasi dengan kemudahan terjadinya sulfonasi.
Aplikasi dalam sintesis
Reaktivitas ini dimanfaatkan dalam pembuatan senyawa aromatik yang tersubstitusi dua dan tiga secara regiospesifik. Pendekatan ini memanfaatkan efek pengarah meta dari gugus asam sulfonat. Sebagai contoh, 2-klorotoluena dapat disintesis melalui klorinasi asam p-toluenasulfonat, kemudian diikuti dengan hidrolisis. Metode ini juga berguna untuk sintesis 2,6-dinitroanilina[3] dan 2-bromofenol melalui asam fenol-2,4-disulfonat.[4]
Dalam beberapa kasus, sulfonasi menghasilkan produk disulfonasi, yang kemudian dapat diikuti dengan mono-desulfonasi sehingga menghasilkan produk monosulfonasi yang berbeda. Asam 2-hidroksinaftalena-4-sulfonat dibuat melalui desulfonasi asam 2-hidroksinaftalena-4,8-disulfonat, yang sebelumnya diperoleh dari proses disulfonasi 2-naftol.[5]
Reaksi yang berkaitan
Berbeda dengan desulfonasi yang dikatalisis oleh asam, fusi basa pada aril sulfonat digunakan untuk menyiapkan senyawa fenol:
- ArSO3Na + 2 NaOH → ArONa + Na2SO3 + H2O (Ar = aryl)
- ArONa + H+ → ArOH + Na+
Tahap pertama dalam fusi basa melibatkan pelarutan aril asam sulfonat atau garam arilsulfonat ke dalam basa logam alkali yang sangat pekat atau bahkan dalam keadaan leleh, seperti campuran natrium hidroksida dan kalium hidroksida, pada suhu tinggi, sekitar 250 °C.[6] Salah satu proses komersialnya adalah pembuatan asam 1-hidroksinaftalena-5-sulfonat, yang merupakan prekursor zat warna dan pigmen, melalui pereaksian asam 1,5-naftalenadisulfonat dengan larutan natrium hidroksida panas.
Bacaan lebih lanjut
- L. F. Fieser, E. L. Martin (1941). "2-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone". Organic Syntheses. 21: 56. doi:10.15227/orgsyn.021.0056.
Referensi
- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (Edisi 6), New York: Wiley-Interscience, hlm. 749, ISBN 0-471-72091-7
{{citation}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link) - ↑ Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a03_507
- ↑ Harry P. Schultz (1951). "2,6-Dintroaniline". Org. Synth. 31: 45. doi:10.15227/orgsyn.031.0045.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) - ↑ Ralph C. Huston; Murel M. Ballard (1934). "o-Bromophenol". Org. Synth. 14: 14. doi:10.15227/orgsyn.014.0014.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) - ↑ Booth, Gerald (2000). "Naphthalene Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a17_009. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ↑ Arthur W. Weston, C. M. Suter (1941). "3,5-Dihydroxybenzoic Acid". Organic Syntheses. 21: 27. doi:10.15227/orgsyn.021.0027.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)