Prilokain

Prilokain
Data klinis

Nama dagang	Citanest
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a603026
License data	EU EMA: yes US DailyMed: Prilocaine
Kategori kehamilan	AU:A
Rute pemberian	Subkutan
Kode ATC	N01BB04(WHO)
Status hukum
Status hukum	AU:S4 (Prescription only) US:℞-only
Data farmakokinetika
Pengikatan protein	55%
Metabolisme	Hati dan ginjal
Waktu paruh eliminasi	10-150 menit, lebih lama dengan gangguan fungsi hati atau ginjal
Pengenal
Nama IUPAC (RS)-N-(2-metilfenil)-N²-propilalaninamida
Nomor CAS	721-50-6^Y
PubChem CID	4906
IUPHAR/BPS	7276
DrugBank	DB00750^Y
ChemSpider	4737^Y
UNII	046O35D44R
KEGG	D00553^Y as HCl: D01243^Y
ChEBI	CHEBI:8404^Y
ChEMBL	ChEMBL1194^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7031955
ECHA InfoCard	100.010.871
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₁₃H₂₀N₂O
Massa molar	220,32 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Kiralitas	Racemic mixture
Titik leleh	37 hingga 38 °C (99 hingga 100 °F)
SMILES O=C(Nc1ccccc1C)C(NCCC)C
InChI InChI=1S/C13H20N2O/c1-4-9-14-11(3)13(16)15-12-8-6-5-7-10(12)2/h5-8,11,14H,4,9H2,1-3H3,(H,15,16)^Y Key:MVFGUOIZUNYYSO-UHFFFAOYSA-N^Y
(verify)

Prilokain (/ˈpraɪləˌkeɪn/^[1]) adalah anestesi lokal jenis amino amida yang pertama kali dibuat oleh Claes Tegner dan Nils Löfgren. Dalam bentuk injeksinya sering digunakan dalam kedokteran gigi. Sering juga dikombinasikan dengan lidokain sebagai sediaan topikal untuk anestesi dermal (lidokain/prilokain), untuk pengobatan kondisi seperti parestesia. Karena memiliki toksisitas jantung yang rendah, umumnya digunakan untuk anestesi regional intravena (IVRA).

Kontraindikasi

Pada beberapa pasien, orto-toluidin, suatu metabolit prilokain, dapat menyebabkan metemoglobinemia, yang dapat diobati dengan metilena biru. Prilokain juga dapat dikontraindikasikan pada orang dengan anemia sel sabit, anemia, atau hipoksia simtomatik.^[2]

Kombinasi

Obat ini diberikan sebagai kombinasi dengan vasokonstriktor epinefrin. Obat ini digunakan sebagai campuran eutektik dengan lidokain, 50% b/b (lidokain/prilokain). Campuran tersebut berupa minyak dengan titik leleh 18 °C (64 °F).^[3]

Status kompendial

United States Pharmacopeia 31 ^[4]

Sintesis

Amidasi antara o-toluidina [95-53-4] (1) dan 2-bromopropionil bromida [563-76-8] (2) menghasilkan 2-bromo-N-(2-metilfenil)propanamida [19397-79-6] (3). Penggantian halida yang tersisa dengan propilamina [107-10-8] (4) melengkapi sintesis prilokain (5).

Referensi

↑ "Prilocaine". Merriam-Webster Dictionary. Diakses tanggal 2016-01-21.
↑ Patel V, Morrissey J (2011-09-15). Practical and Professional Clinical Skills. Oxford University Press. hlm. 267. ISBN 9780199585618.
↑ "Topical Anesthesia Use in Children: Eutectic Mixture of Local Anesthetics". Medscape.com. Diakses tanggal 2014-01-07.
↑ The United States Pharmacopeial Convention, Revision Bulletin: Lidocaine and Prilocaine Cream–Revision to Related Compounds Test, diarsipkan dari asli tanggal 5 Juli 2010, diakses tanggal 10 Juli 2009{{citation}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Löfgren, Nils; Tegnér, Claës; Arwidsson, Barbro; Varde, E.; Westin, Gertrud (1960). "Studies on Local Anesthetics. XX. Synthesis of Some alpha-Monoalkylamino-2-methylpropionanilides. A New Useful Local Anesthetic.". Acta Chemica Scandinavica 14: 486–490. doi:10.3891/acta.chem.scand.14-0486.
↑ Anon., GB 839943 (to Astra Apotekarnes Kem Fab).
↑ Lofgren Nils Magnus, Tegner Claes Philip, U.S. Patent 3.160.662 (1964 to Astra Apotekarnes Kem Fab).
↑ Demare, Patricia; Regla, Ignacio (2012). "Synthesis of Two Local Anesthetics from Toluene: An Organic Multistep Synthesis in a Project-Oriented Laboratory Course". Journal of Chemical Education. 89 (1): 147–149. doi:10.1021/ed100838a.
↑ 沈文晖, 杨忠鑫, 葛小强, 张宇生, 邹玉龙, 张强, 杨继斌, 蔡中文, CN 105439887 (2016 to 重庆康乐制药有限公司).

Pranala luar

"Prilocaine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
"Prilocaine hydrochloride". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.