 D-panthenol | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
2,4-Dihidroksi-N-(3-hidroksipropil)-3,3-dimetilbutanamida[1] | |
Nama lain
| |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) |
|
| Referensi Beilstein | 1724945, 1724947 R |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
| KEGG | |
| MeSH | dexpanthenol |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII |
|
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C9H19NO4 | |
| Massa molar | 205,25 g·mol−1 |
| Penampilan | Cairan sangat kental dan tidak berwarna |
| Densitas | 1,2 g mL−1 (pada 20 °C) |
| Titik lebur | 66 hingga 69 °C (151 hingga 156 °F; 339 hingga 342 K)[kontradiktif] |
| Titik didih | 118 hingga 120 °C (244 hingga 248 °F; 391 hingga 393 K)pada 2,7 Pa |
| log P | −0,989 |
| Keasaman (pKa) | 13,033 |
| Kebasaan (pKb) | 0,964 |
| Indeks bias (nD) | 1,499 |
| Farmakologi | |
| Kode ATC | A11HA30 D03AX03, S01XA12 |
| Bahaya | |
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
LD50 (dosis median) |
10.100 mg kg−1 (intraperitoneal, pada mencit); 15.000 mg kg−1 (oral, pada mencit) |
| Senyawa terkait | |
Senyawa terkait |
|
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 N verifikasi (apa ini  YN ?) | |
| Referensi | |
Pantenol (juga disebut pantotenol) adalah analog alkohol dari asam pantotenat (vitamin B5), dan dengan demikian merupakan provitamin B5. Dalam organisme, zat ini cepat teroksidasi menjadi asam pantotenat. Zat ini berupa cairan kental dan transparan pada suhu ruangan. Pantenol digunakan dalam produk farmasi dan perawatan anak sebagai pelembab dan untuk mempercepat penyembuhan luka.
Kegunaan
Dalam farmasi, kosmetik, dan produk perawatan pribadi, pantenol adalah pelembap dan humektan yang digunakan dalam salep, losion, sampo, semprotan hidung, obat tetes mata, pelega tenggorokan, dan larutan pembersih untuk lensa kontak.
Dalam salep pantenol digunakan untuk mengobati kulit terbakar karena sinar matahari, luka bakar ringan, luka kulit ringan, dan gangguan kulit (dalam konsentrasi hingga 2–5%).[2] Pantenol meningkatkan hidrasi, mengurangi rasa gatal dan radang pada kulit, meningkatkan elastisitas kulit, dan mempercepat laju penyembuhan luka epidermis.[3] Untuk tujuan ini, pantenol terkadang dikombinasikan dengan alantoin. Sebuah studi kasus tentang aplikasi dekspantenol untuk meregenerasi patagium kering kelelawar telah dilaporkan.[4]
D-pantenol (dekspantenol) terkadang digunakan sebagai bahan dalam produk perawatan tato, dengan satu penelitian menemukan bahwa bahan ini dapat membantu perawatan luka dan pengawetan tato.[5]
Efek samping
Pantenol umumnya ditoleransi dengan baik. Dalam kasus yang jarang terjadi, iritasi kulit dan alergi kontak telah dilaporkan.[2][3]
Farmakologi
Pantenol mudah menembus ke dalam kulit dan membran mukosa (termasuk mukosa usus), di mana ia cepat teroksidasi menjadi asam pantotenat. Asam pantotenat sangat higroskopis.[6] Ia juga digunakan dalam biosintesis koenzim A, yang berperan dalam berbagai reaksi enzimatik dan pertumbuhan sel.[2][3]
Properti fisika dan kimia
Pantenol adalah cairan yang tidak berbau, sedikit pahit, sangat kental, transparan, dan tidak berwarna pada suhu kamar, tetapi garam asam pantotenat (misalnya natrium pantotenat) adalah bubuk yang biasanya berwarna putih. Pantenol mudah larut dalam air dan alkohol, cukup larut dalam dietil eter, larut dalam kloroform (1:100),[7] dalam propilen glikol, dan sedikit larut dalam gliserin.
Rumus kimia panthenol yang diperluas adalah HO–CH2–C(CH3)2–CH(OH)–CONH–CH2CH2CH2–OH.
Stereokimia
Pantenol hadir dalam dua enantiomer: D,, dan L. Hanya D-pantenol (dekspantenol) yang aktif secara biologis, tetapi kedua bentuk tersebut memiliki sifat pelembab. Untuk penggunaan kosmetik, pantenol hadir dalam bentuk D, atau sebagai campuran rasemat D dan L (DL-pantenol).
Referensi
- ↑ "Dexpanthenol – Compound summary". PubChem Compound. US: National Center for Biotechnology Information. 25 Maret 2005. Identification. Diakses tanggal 29 Juni 2012.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - 1 2 3 Haberfeld H, ed. (2015). Austria-Codex (dalam bahasa German). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. Bepanthen Creme.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link) - 1 2 3 Ebner F, Heller A, Rippke F, Tausch I (2002). "Topical use of dexpanthenol in skin disorders". American Journal of Clinical Dermatology. 3 (6): 427–33. doi:10.2165/00128071-200203060-00005. PMID 12113650. S2CID 35836478.
- ↑ Marcin M. Granat (2024). Patagium regeneration after dexpanthenol administration: bat case study. Przegląd Przyrodniczy, XXXV, 3: 83–85.
- ↑ Schmid, Daphné A.; Domingues, Marisa P.; Nanu, Alina; Kluger, Nicolas; de Salvo, Raffaella; Trapp, Sonja (2022). "Exploratory evaluation of tolerability, performance, and cosmetic acceptance of dexpanthenol-containing dermo-cosmetic wash and sun-care products for tattoo aftercare". Health Science Reports. 5 (4): e635. doi:10.1002/hsr2.635. ISSN 2398-8835. PMC 9235347. PMID 35782304. The 2.5% dexpanthenol‐containing wash demonstrated to be suitable for mild effective cleansing of fresh tattoos to complement standard tattoo aftercare with a dexpanthenol‐containing ointment. ... In the current study, 2.5% dexpanthenol‐containing sun‐care SPF50+ cream was demonstrated to maintain the esthetic appearance of existing tattoos by preserving vibrant colors and preventing fading of the tattoos, while it was easy to apply and keeping the tattooed skin smooth and hydrated. Assessment of the skin barrier function showed a decrease in TEWL, or outward diffusion of water through the skin, after 28 days of daily application, an observation which confirms the ability of the 2.5% dexpanthenol‐containing sun‐care SPF50+ cream to maintain the skin barrier and prevent the drying out of tattooed skin in addition to providing protection against UV radiation.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) - ↑ Dinnendahl V, Fricke U, ed. (1991). Arzneistoff-Profile (dalam bahasa German). Vol. 7 (Edisi 8). Eschborn, Germany: Govi Pharmazeutischer Verlag. Pantothensäure. ISBN 978-3-7741-9846-3.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link) - ↑ List PH, Hörhammer L, ed. (1969). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (dalam bahasa Jerman). Vol. 2. Springer. hlm. 699.