Oksprenolol

Oksprenolol
Data klinis

AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
Kategori kehamilan	AU:C
Rute pemberian	Oral
Kode ATC	C07AA02(WHO)
Status hukum
Status hukum	℞ (Hanya resep)
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	20-70%
Metabolisme	Hati
Waktu paruh eliminasi	1-2 jam
Ekskresi	Ginjal Kelenjar susu (pada wanita yang menghasilkan susu)
Pengenal
Nama IUPAC (RS)-1-[2-(Aliloksi)fenoksi]-3-(isopropilamino)propan-2-ol
Nomor CAS	6452-71-7^Y
PubChem CID	4631
IUPHAR/BPS	7255
DrugBank	DB01580^N
ChemSpider	4470^Y
UNII	519MXN9YZR
KEGG	D08318^Y
ChEMBL	ChEMBL546^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1043835
ECHA InfoCard	100.026.598
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₁₅H₂₃NO₃
Massa molar	265,35 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Kiralitas	Racemic mixture
SMILES O(c1ccccc1OC\C=C)CC(O)CNC(C)C
InChI InChI=1S/C15H23NO3/c1-4-9-18-14-7-5-6-8-15(14)19-11-13(17)10-16-12(2)3/h4-8,12-13,16-17H,1,9-11H2,2-3H3^Y Key:CEMAWMOMDPGJMB-UHFFFAOYSA-N^Y
^NY (what is this?) (verify)

Oksprenolol adalah penyekat beta non-selektif dengan beberapa aktivitas simpatomimetik intrinsik. Obat ini digunakan untuk mengobati angina pektoris, irama jantung abnormal, dan tekanan darah tinggi.

Oksprenolol adalah penghalang beta lipofilik yang melewati sawar darah otak lebih mudah daripada penyekat beta yang larut dalam air. Karena itu, obat ini dikaitkan dengan insiden efek samping terkait SSP yang lebih tinggi daripada penyekat beta dengan molekul yang lebih hidrofilik seperti atenolol, sotalol, dan nadolol.^[1]

Oksprenolol adalah penyekat beta yang kuat sehingga tidak boleh diberikan kepada penderita asma dalam keadaan apa pun karena kadar beta-nya yang rendah akibat penipisan akibat obat asma lainnya, dan karena dapat menyebabkan kegagalan saluran napas dan peradangan yang tidak dapat dipulihkan, sering kali berakibat fatal.^[2]

Farmakologi

Farmakodinamika

Oksprenolol merupakan penyekat beta. Selain itu, obat ini diketahui bekerja sebagai antagonis reseptor serotonin 5-HT_1A dan 5-HT_1B dengan nilai K_i masing-masing 94,2 nM dan 642 nM pada jaringan otak tikus.^[3]

Kimia

Stereokimia

Oksprenolol adalah senyawa kiral, penyekat beta digunakan sebagai rasemat, misalnya campuran 1:1 (R)-(+)-oksprenolol dan (S)-(–)-oksprenolol. Metode analisis (KCKT) untuk pemisahan dan kuantifikasi (R)-(+)-oksprenolol dan (S)-(–)-oksprenolol dalam urin dan dalam formulasi farmasi telah dijelaskan dalam literatur.^[4]

Referensi

↑ McDevitt DG (Desember 1987). "Comparison of pharmacokinetic properties of beta-adrenoceptor blocking drugs". European Heart Journal. 8. 8 Suppl M: 9–14. doi:10.1093/eurheartj/8.suppl_M.9. PMID 2897304.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Williams IP, Millard FJ (Februari 1980). "Severe asthma after inadvertent ingestion of oxprenolol". Thorax. 35 (2): 160. doi:10.1136/thx.35.2.160. PMC 471246. PMID 7376124.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Langlois M, Brémont B, Rousselle D, Gaudy F (Januari 1993). "Structural analysis by the comparative molecular field analysis method of the affinity of beta-adrenoreceptor blocking agents for 5-HT1A and 5-HT1B receptors". European Journal of Pharmacology. 244 (1): 77–87. doi:10.1016/0922-4106(93)90061-d. PMID 8093601.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Abounassif MA, Hefnawy MM, Mostafa GA (2011). "Separation and quantitation of oxprenolol in urine and pharmaceutical formulations by HPLC using a Chiralpak IC and UV detection". Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. 143 (3): 365–371. doi:10.1007/s00706-011-0605-4. S2CID 95959906.