Oksazola

Oksazola

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 1,3-Oksazola[1]
Penanda
Nomor CAS	288-42-6 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Referensi Beilstein	103851
ChEBI	CHEBI:35597 Y
ChEMBL	ChEMBL2171710
ChemSpider	8898 Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	485850
MeSH	D010080
PubChem CID	9255
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	FJZ20I1LPS Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70182983
InChI InChI=1S/C3H3NO/c1-2-5-3-4-1/h1-3H N Key: ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C3H3NO/c1-2-5-3-4-1/h1-3H Key: ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYAD
SMILES C1=COC=N1
Sifat
Rumus kimia	C3H3NO
Massa molar	69,06 g/mol
Densitas	1,050 g/cm3
Titik didih	69,5 °C (157,1 °F; 342,6 K)
Keasaman (pKa)	0,8 (dari asam konjugat)[2]
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H225, H318
Langkah perlindungan GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264+P265, P280, P303+P361+P353, P305+P354+P338, P317, P370+P378, P403+P235, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Oksazola merupakan senyawa induk bagi golongan besar senyawa organik aromatik heterosiklik. Senyawa ini termasuk dalam golongan azola yang memiliki atom oksigen dan nitrogen yang dipisahkan oleh satu atom karbon.^[3] Oksazola adalah senyawa aromatik, namun sifat aromatiknya tidak sekuat pada tiazola. Oksazola merupakan basa lemah; asam konjugasinya memiliki nilai pK_a sebesar 0,8; dibandingkan dengan nilai 7 pada imidazola.

Pembuatan

Rute sintesis klasik adalah sintesis Robinson–Gabriel melalui dehidrasi 2-asilaminoketon:

Sintesis oksazola Fischer dari sianohidrin dan aldehida juga banyak digunakan:

Metode lain yang diketahui meliputi reaksi α-haloketon dengan formamida serta reaksi Van Leusen yang melibatkan aldehida dan TosMIC.

Biosintesis

Dalam biomolekul, oksazola terbentuk dari siklisasi dan oksidasi peptida nonribosomal yang mengandung serina atau treonina:^[4]

Oksazola tidak sebanyak senyawa terkait, yakni tiazola (di mana atom oksigen digantikan oleh atom belerang), dalam biomolekul.

Reaksi

Dengan nilai pK_a 0,8 untuk asam konjugatnya (garam oksazolium), oksazola jauh kurang basa dibandingkan imidazola (pK_a = 7). Deprotonasi oksazola terjadi pada posisi C2, dan garam litiumnya berada dalam kesetimbangan dengan bentuk enolat-isonitril hasil pembukaan cincin, yang dapat ditangkap melalui sililasi.^[3] Formilasi menggunakan dimetilformamida menghasilkan 2-formiloksazol.

Substitusi elektrofilik aromatik terjadi pada posisi C5, namun memerlukan adanya gugus pendorong elektron.

Substitusi nukleofilik aromatik terjadi pada posisi C2 yang memiliki gugus pergi.

Reaksi Diels–Alder yang melibatkan oksazola (sebagai diena) dan alkena elektrofilik telah dikembangkan dengan baik sebagai rute menuju piridina. Melalui cara ini, oksazola yang tersubstitusi gugus alkoksi berfungsi sebagai prekursor bagi sistem piridoksil, seperti yang ditemukan pada vitamin B6. Sikloadisi awal menghasilkan zat antara bisiklik yang memiliki jembatan okso yang sensitif terhadap asam.

Penataan ulang Cornforth pada 4-asiloksazola merupakan reaksi penataan ulang termal di mana gugus asil organik dan substituen pada posisi C5 saling bertukar posisi.

• Berbagai reaksi oksidasi. Sebuah studi^[6] melaporkan oksidasi 4,5-difeniloksazola menggunakan 3 ekuivalen CAN yang menghasilkan imida dan asam benzoat terkait:

Dalam reaksi setengah sel yang setara (seimbang), tiga ekuivalen air dikonsumsi untuk setiap ekuivalen oksazolina, menghasilkan 4 proton dan 4 elektron (elektron ini berasal dari Ce^IV).

Lihat pula

• Isoksazola, analog dengan atom nitrogen pada posisi 2.
• Tiazola, analog di mana atom oksigen digantikan oleh belerang.
• Benzoksazola, di mana cincin oksazola menyatu dengan cincin benzena.
• Oksazolina, yang memiliki satu ikatan rangkap yang telah direduksi.
• Oksazolidina, yang memiliki kedua ikatan ganda yang telah direduksi.
• Oksazolona, analog yang memiliki gugus karbonil.

Bacaan lanjutan

• Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. Tranmer Org. Lett.; 2006; 8(23) pp 5231 - 5234. DOI:10.1021/ol061975c

Referensi