Nandrolona

Nandrolona
Data klinis


Pengucapan	/ˈnændrəloʊn/^[1]
Nama dagang	• Deca-Durabolin (dalam bentuk nandrolon dekanoat) • Durabolin (dalam bentuk nandrolon fenilpropionate) • Untuk mengetahui lebih banyak lihat disini)
Nama lain	• 19-Nortestosteron^[2]^[3] • 10-Nortestosteron • Estr-4-en-17β-ol-3-ona • Estrenolona • Oestrenolona • 19-Norandrost-4-en-17β-ol-3-ona • Norandrostenolona^[2] • Nortestrionat^[2] • Nortestonat^[2] • Norandroona • SG-4341^[2]^[3]
Kategori kehamilan	AU:D
Rute pemberian	• Injeksi intramuskular (ester) • injeksi subkutan (ester) • Tetes mata (nandrolon sulfat)
Kelas obat	Androgen; Steroid anabolik; Progestogen
Kode ATC	A14AB01(WHO)S01XA11
Status hukum
Status hukum	CA:Schedule IV UK:Kelas C US:Schedule III
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	• Oral: <3% (pada babi)^[4] • Intramuskular: tinggi^[5]
Metabolisme	Hati (reduksi)^[6]^[7]
Metabolit	• 5α-Dihidronandrolon^[6]^[8] • 19-Norandrosteron^[6] • 19-Noretiokolanolon^[6] • Biokonjugasi^[7]
Waktu paruh eliminasi	• Nandrolon: <4,3 jam^[6] • Nandrolon dekanoat (IM): 6–12 hari^[6]^[8]^[9] • Nandrolon fenilpropionat: 2,7 hari^[9]
Durasi aksi	• Nandrolon dekanoat (IM): 2–3 pekan^[8]^[10] • Nandrolon fenilpropionat (IM): 5–7 hari^[8]^[9]
Ekskresi	Urine^[6]
Pengenal
Nama IUPAC (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hidroksi-13-metil-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodekahidro-1H-siklopenta[a]fenantren-3-ona
Nomor CAS	434-22-0^Y
PubChem CID	9904
IUPHAR/BPS	6949
DrugBank	DB13169
ChemSpider	9520^Y
UNII	6PG9VR430D
ChEBI	CHEBI:7466^Y
ChEMBL	ChEMBL757^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7023350
ECHA InfoCard	100.006.457
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₁₈H₂₆O₂
Massa molar	274,40 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C4\C=C2/[C@@H]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)CC4
InChI InChI=1S/C18H26O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-17,20H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1^Y Key:NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N^Y
(verify)

Nandrolona, juga dikenal sebagai 19-nortestosteron, adalah androgen endogen. Zat ini juga merupakan steroid anabolik (AAS) yang digunakan secara medis dalam bentuk ester seperti nandrolon dekanoat (nama merek Deca-Durabolin) dan nandrolon fenilpropionat (nama merek Durabolin).^[2]^[11]^[8]^[12] Ester nandrolon digunakan dalam pengobatan anemia, kakeksia (sindrom pengecilan otot), osteoporosis, kanker payudara, dan untuk indikasi lainnya. Saat ini digunakan dengan pemberian oral, atau diberikan melalui suntikan ke otot atau lemak.^[8]^[12]^[13]

Efek samping ester nandrolon meliputi gejala maskulinisasi seperti jerawat, peningkatan pertumbuhan rambut, dan perubahan suara. Mereka adalah androgen sintetis dan steroid anabolik sehingga merupakan agonis reseptor androgen (AR), target biologis androgen seperti testosteron dan dihidrotestosteron (DHT). Nandrolon memiliki efek anabolik yang kuat dan efek androgenik yang lemah, yang memberikan profil efek samping yang ringan dan membuatnya sangat cocok untuk digunakan pada wanita dan anak-anak.^[8]^[14]^[15] Terdapat metabolit Nandrolon yang bertindak sebagai bakal obat yang bertahan lama di dalam tubuh,^[8] seperti 5α-dihidronandrolon.

Ester Nandrolon pertama kali dijelaskan dan diperkenalkan untuk penggunaan medis pada akhir tahun 1950-an. Obat ini termasuk steroid anabolik yang paling banyak digunakan di seluruh dunia. Selain penggunaan medisnya, ester nandrolon digunakan untuk meningkatkan fisik dan performa, dan dikatakan sebagai steroid anabolik yang paling banyak digunakan untuk tujuan tersebut.^[8]^[16] Obat-obatan ini merupakan zat yang dikendalikan di banyak negara sehingga penggunaan non-medis umumnya ilegal.^[8]

Referensi

↑ "Nandrolone Meaning in the Cambridge English Dictionary".
1 2 3 4 5 6 Elks J, Ganellin CR, ed. (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. New York City: Springer. hlm. 660–. ISBN 978-1-4757-2085-3. OCLC 1079003025.
1 2
↑ McEvoy JD, McVeigh CE, McCaughey WJ (Desember 1998). "Residues of nortestosterone esters at injection sites. Part 1. Oral bioavailability". The Analyst. 123 (12): 2475–8. doi:10.1039/a804919j. PMID 10435281.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Becker KL (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 1185–. ISBN 978-0-7817-1750-2.
1 2 3 4 5 6 7 "Deca-Durabolin" (PDF). Schering-Plough. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 18 Desember 2010.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
1 2 Thomas JA (6 Desember 2012). Drugs, Athletes, and Physical Performance. Springer Science & Business Media. hlm. 27–29. ISBN 978-1-4684-5499-4.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Llewellyn W (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. hlm. 402–412, 460–467, 193–194. ISBN 978-0-9828280-1-4.
1 2 3 Minto CF, Howe C, Wishart S, Conway AJ, Handelsman DJ (April 1997). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of nandrolone esters in oil vehicle: effects of ester, injection site and injection volume". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 281 (1): 93–102. doi:10.1016/S0022-3565(24)36598-X. PMID 9103484.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ "Deca-Durabolin" (PDF). Merck Sharp & Dohme (Australia). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2020-01-03. Diakses tanggal 2017-12-18.
↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. Januari 2000. hlm. 716–. ISBN 978-3-88763-075-1.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
1 2 Sneader W (23 Juni 2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. hlm. 206–. ISBN 978-0-471-89979-2.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Singh GK, Turner L, Desai R, Jimenez M, Handelsman DJ (Juli 2014). "Pharmacokinetic-pharmacodynamic study of subcutaneous injection of depot nandrolone decanoate using dried blood spots sampling coupled with ultrapressure liquid chromatography tandem mass spectrometry assays". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 99 (7): 2592–8. doi:10.1210/jc.2014-1243. PMID 24684468.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Kicman AT (Juni 2008). "Pharmacology of anabolic steroids". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Kochakian CD (6 Desember 2012). Anabolic-Androgenic Steroids. Springer Science & Business Media. hlm. 401–. ISBN 978-3-642-66353-6.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Jameson JL, De Groot LJ (25 Februari 2015). Endocrinology: Adult and Pediatric E-Book. Elsevier Health Sciences. hlm. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)

Bacaan lanjutan

Geusens P (September 1995). "Nandrolone decanoate: pharmacological properties and therapeutic use in osteoporosis". Clinical Rheumatology. 14 (Suppl 3): 32–9. doi:10.1007/bf02210686. PMID 8846659. S2CID 24365057.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
Kicman AT (Juni 2008). "Pharmacology of anabolic steroids". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
Hemmersbach P, Grosse J (2010). "Nandrolone: A Multi-Faceted Doping Agent". Doping in Sports. Handbook of Experimental Pharmacology. Vol. 195. hlm. 127–54. doi:10.1007/978-3-540-79088-4_6. ISBN 978-3-540-79087-7. PMID 20020363.
Velema MS, Kwa BH, de Ronde W (Maret 2012). "Should androgenic anabolic steroids be considered in the treatment regime of selected chronic obstructive pulmonary disease patients?". Current Opinion in Pulmonary Medicine. 18 (2): 118–24. doi:10.1097/MCP.0b013e32834e9001. PMID 22189453. S2CID 6155275.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
Busardò FP, Frati P, Sanzo MD, Napoletano S, Pinchi E, Zaami S, Fineschi V (Januari 2015). "The impact of nandrolone decanoate on the central nervous system". Current Neuropharmacology. 13 (1): 122–31. doi:10.2174/1570159X13666141210225822. PMC 4462037. PMID 26074747.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
Wu C, Kovac JR (Oktober 2016). "Novel Uses for the Anabolic Androgenic Steroids Nandrolone and Oxandrolone in the Management of Male Health". Current Urology Reports. 17 (10): 72. doi:10.1007/s11934-016-0629-8. PMID 27535042. S2CID 43199715.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
Pan MM, Kovac JR (April 2016). "Beyond testosterone cypionate: evidence behind the use of nandrolone in male health and wellness". Translational Andrology and Urology. 5 (2): 213–9. doi:10.21037/tau.2016.03.03. PMC 4837307. PMID 27141449.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)