Nafsilin

Nafsilin

Data klinis
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a685019
Rute pemberian	IM, IV
Kode ATC	J01CF06(WHO)
Status hukum
Status hukum	℞ (Hanya resep)
Data farmakokinetika
Pengikatan protein	90%
Metabolisme	<30% (hati)
Waktu paruh eliminasi	0,5 jam
Ekskresi	Empedu dan ginjal
Pengenal
Nama IUPAC asam (2S,5R,6R)-6-[(2-etoksi-1-naftoil)amino]-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azabisiklo[3.2.0]heptana-2-karboksilat
Nomor CAS	985-16-0 Y
PubChem CID	8982
DrugBank	DB00607 Y
ChemSpider	8634 Y
UNII	SY07234TTS
ChEBI	CHEBI:7447 Y
ChEMBL	ChEMBL1443 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8023343
ECHA InfoCard	100.005.174
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C21H22N2O5S
Massa molar	414,48 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c1ccccc1ccc2OCC)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C21H22N2O5S/c1-4-28-13-10-9-11-7-5-6-8-12(11)14(13)17(24)22-15-18(25)23-16(20(26)27)21(2,3)29-19(15)23/h5-10,15-16,19H,4H2,1-3H3,(H,22,24)(H,26,27)/t15-,16+,19-/m1/s1 Y Key:GPXLMGHLHQJAGZ-JTDSTZFVSA-N Y
(verify)

Nafsilin adalah antibiotik laktam beta spektrum sempit^[1][2] dari golongan penisilin. Sebagai penisilin yang resistan terhadap beta-laktamase, obat ini digunakan untuk mengobati infeksi yang disebabkan oleh bakteri Gram-positif, khususnya spesies Staphylococcus yang resistan terhadap penisilin lainnya.

Nafsilin dianggap setara secara terapeutik dengan oksasilin, meskipun satu studi retrospektif menemukan tingkat hipokalemia dan gagal ginjal akut yang lebih tinggi pada pasien yang mengonsumsi nafsilin dibandingkan dengan pasien yang mengonsumsi oksasilin.^[3]

Indikasi

Nafsilin diindikasikan dalam pengobatan infeksi Staphylococcus, kecuali yang disebabkan oleh MRSA.^[4]

Pedoman praktik klinis AS merekomendasikan nafsilin atau oksasilin sebagai pengobatan lini pertama pilihan untuk endokarditis Staphylococcus pada pasien tanpa katup jantung buatan.^[5]

Efek samping

Efek samping yang lebih ringan meliputi:

• Hipokalemia^[6]
• Mual dan muntah
• Diare, sering kali disebabkan oleh penekanan bakteri saluran pencernaan normal, yang terkadang menyebabkan superinfeksi yang lebih serius dengan organisme seperti Clostridioides difficile
• Nyeri perut
• Infeksi khamir (kandidiasis) yang menyerang mulut dan lidah atau vagina
• Agranulositosis, neutropenia

Interaksi

Terdapat bukti bahwa nafsilin menginduksi enzim sitokrom P450, khususnya CYP2C9. Beberapa obat dengan jendela terapi sempit seperti warfarin dan nifedipin dimetabolisme oleh CYP2C9.^[7]

Referensi