Fluorena

Fluorena^[1]
Nama



Nama IUPAC (preferensi) 9H-Fluorene^[2]
Nama IUPAC (sistematis) Trisiklo[7.4.0.0^2,7]trideka-2,4,6,9,11,13-heksaena
Penanda
Nomor CAS	86-73-7^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:28266^Y
ChEMBL	ChEMBL16236^Y
ChemSpider	6592^Y
Nomor EC
KEGG	C07715^Y
PubChem CID	6853
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	3Q2UY0968A^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8024105
InChI InChI=1S/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2^Y Key: NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2 Key: NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYAW
SMILES c1ccc2c3ccccc3Cc2c1
Sifat
Rumus kimia	C₁₃H₁₀
Massa molar	166,22 g·mol⁻¹
Densitas	1,202 g/mL
Titik lebur	116 hingga 117 °C (241 hingga 243 °F; 389 hingga 390 K)
Titik didih	295 °C (563 °F; 568 K)
Kelarutan dalam air	1,992 mg/L
Kelarutan	pelarut organik
log P	4,18
Keasaman (pK_a)	22,6
Suseptibilitas magnetik (χ)	-110,5·10⁻⁶ cm³/mol
Bahaya
Lembar data keselamatan	Sigma-Aldrich
Titik nyala	152 °C (306 °F; 425 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD₅₀ (dosis median)	16000 mg/kg (oral, rat)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Fluorena /ˈflʊəriːn/, atau 9H-fluorena adalah senyawa organik dengan rumus kimia (C₆H₄)₂CH₂. Senyawa ini berbentuk kristal putih yang mengeluarkan bau aromatik khas, yang mirip dengan bau naftalena. Ia berfluoresensi ungu, sehingga dinamakan fluorena. Untuk keperluan komersial, fluorena diperoleh dari tar batu bara.^[3] Fluorena tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik. Meskipun terkadang digolongkan sebagai hidrokarbon aromatik polisiklik, anggota cincin-lima tidak memiliki sifat aromatik. Fluorena bersifat asam lemah.

Sintesis, struktur, dan reaktivitas

Meskipun fluorena diperoleh dari tar batu bara, ia dapat juga dibuat dari dehidrogenasi difenilmetana.^[3] Selain itu, fluorena dapat dibuat dari reduksi fluorenon dengan seng^[4] atau asam hipofosfit-iodin.^[5] Molekul fluorena berbentuk hampir planar,^[6] meskipun masing-masing dari kedua cincin benzena berbentuk koplanar dengan pusat karbon 9.^[7]

Fluorena dapat dijumpai setelah pembakaran tak sempurna dari plastik seperti polistirena (PS), polietilena (PE) dan polivinil klorida (PVC).^[8]

Keasaman

Situs C9-H pada cincin fluorena bersifat asam lemah (pK_a = 22,6 dalam DMSO.^[9]) Deprotonasi menghasilkan anion fluorenil (C₁₃H₉⁻) yang stabil, bersifat aromatik, dan memiliki warna jingga yang kuat. Anion ini bersifat nukleofil. Elektrofil bereaksi dengan fluorenil melalui adisi pada posisi 9. Pemurnian fluorena dilakukan dengan memanfaatkan keasamannya dan/atau memanfaatkan rendahnya kelarutan derivat natriumnya dalam pelarut hidrokarbon.

Kedua protonnya dapat disingkirkan dari C9. Sebagai contoh, 9,9-fluorenildikalium dapat diperoleh dari fluorena yang diberi perlakuan dengan logam kalium dalam dioksan mendidih.^[10]

Sifat-sifat ligan

Fluorena dan turunannya dapat mengalami deprotonasi menghasilkan ligan yang serupa dengan siklopentadienida.

Penggunaan

Fluorena adalah prekursor untuk senyawa-senyawa fluorena lainnya; spesies induk yang memiliki beberapa aplikasi. Fluorena-9-asam karboksilat adalah prekursor untuk obat-obatan. Oksidasi fluorena menghasilkan fluorenon, yang jika dinitrasi menghasilkan turunan yang bermanfaat secara komersial. 9-Fluorenilmetil kloroformat (Fmoc klorida) digunakan untuk memasukkan gugus pelindung 9-fluorenilmetil karbamat (Fmoc) ke dalam amina pada sintesis peptida.^[3]

Referensi

↑ Merck Index, 11th Edition, 4081
↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. hlm. 207. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
1 2 3 Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2005), "Hydrocarbons", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_227{{citation}}: Kutipan memiliki parameter tidak dikenal yang kosong: |authors=
↑ Fittig, Rud. (1873), "Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff aus dem Diphenylenketon" Ber. Dtsch. Chem. Ges. volume 6, p. 187.DOI:10.1002/cber.18730060169
↑ Hicks, Latorya D.; Han, Ja Kyung; Fry, Albert J. (2000). "Hypophosphorous acid–iodine: a novel reducing system". Tetrahedron Letters. 41 (41). Elsevier BV: 7817–7820. doi:10.1016/s0040-4039(00)01359-9. ISSN 0040-4039.
↑ D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volume 173, p. 635. DOI:10.1038/173635a0
↑ Gerkin, R. E.; Lundstedt, A. P.; Reppart, W. J. (1984). "Structure of fluorene, C13H10, at 159 K". Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 40 (11): 1892–1894. doi:10.1107/S0108270184009963.
↑ Wang, Zhenlei; Richter, Henning; Howard, Jack B.; Jordan, Jude; Carlson, Joel; Levendis, Yiannis A. (2004-06-01). "Laboratory Investigation of the Products of the Incomplete Combustion of Waste Plastics and Techniques for Their Minimization". Industrial & Engineering Chemistry Research. 43 (12): 2873–2886. doi:10.1021/ie030477u. ISSN 0888-5885. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2023-07-22. Diakses tanggal 2022-08-08.
↑ F. G. Bordwell (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Acc. Chem. Res. 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.
↑ G. W. Scherf; R. K. Brown (1960). "Potassium Derivatives of Fluorene as Intermediates in the Preparation of C9-substituted Fluorenes. I. The Preparation of 9-fluorenyl Potassium and the Infrared Spectra of Fluorene and Some C9-substituted Fluorenes". Canadian Journal of Chemistry. 38: 697. doi:10.1139/v60-100..
↑ Ewen, J. A.; Jones, R. L.; Razavi, A.; Ferrara, J. D. (1988). "Syndiospecific Propylene Polymerizations with Group IVB Metallocenes". Journal of the American Chemical Society. 110 (18): 6255–6256. doi:10.1021/ja00226a056. PMID 22148816.