Daidzein

Daidzein^[1]

Nama
Nama IUPAC 4′,7-Dihidroksiisoflavona
Nama IUPAC (sistematis) 7-Hidroksi-3-(4-hidroksifenil)-4H-1-benzopiran-4-ona
Nama lain 7-Hidroksi-3-(4-hidroksifenil)kromen-4-ona Daidzeol Isoaurostatin
Penanda
Nomor CAS	486-66-8 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:28197 Y
ChEMBL	ChEMBL8145 Y
ChemSpider	4445025 Y
Nomor EC
IUPHAR/BPS	2828
KEGG	C10208 Y
PubChem CID	5281708
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	6287WC5J2L Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9022310
InChI InChI=1S/C15H10O4/c16-10-3-1-9(2-4-10)13-8-19-14-7-11(17)5-6-12(14)15(13)18/h1-8,16-17H Y Key: ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C15H10O4/c16-10-3-1-9(2-4-10)13-8-19-14-7-11(17)5-6-12(14)15(13)18/h1-8,16-17H Key: ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYAG
SMILES O=C\1c3c(O/C=C/1c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3
Sifat
Rumus kimia	C15H10O4
Massa molar	254,23 g/mol
Penampilan	Prisma kuning pucat
Titik lebur	315 hingga 323 °C (599 hingga 613 °F; 588 hingga 596 K)(terurai)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Daidzein adalah senyawa kimia organik dari kelompok flavonoid isoflavona. Senyawa ini secara alami hanya terdapat pada kedelai dan kacang-kacangan lainnya. Daidzein merupakan fitoestrogen.

Daidzein dan isoflavona lainnya diproduksi di tumbuhan dari flavonol dan digunakan sebagai pembawa sinyal dan respons pertahanan terhadap serangan patogen.^[2] Senyawa ini memiliki sifat antioksidan. Senyawa ini mungkin memiliki potensi dalam pencegahan dan pengobatan penyakit kardiovaskular, meringankan menopause, osteoporosis, menurunkan risiko neoplasma terkait hormon tertentu, dan efek antiinflamasi.^[3][4]

Keberadaan alami

Daidzein dan senyawa isoflavona lainnya seperti genistein terdapat dalam sejumlah tumbuhan dan herba seperti kwao krua (Pueraria mirifica) dan kudzu. Senyawa ini juga dapat ditemukan dalam kultur sel Maackia amurensis.^[5] Daidzein dapat ditemukan dalam makanan seperti kedelai matang dan produk kedelai seperti konsentrat protein kedelai, tahu, dan protein nabati bertekstur.^[6]

Total isoflavona dalam kedelai umumnya terdiri dari 37 persen daidzein, 57 persen genistein, dan 6 persen glisitein, menurut data USDA.^[7] Kecambah kedelai mengandung 41,7 persen daidzein.^[8]

Biosintesis

Sejarah

Jalur isoflavonoid telah lama dipelajari karena prevalensinya dalam berbagai spesies tumbuhan, termasuk sebagai pigmentasi pada banyak bunga, serta berfungsi sebagai sinyal pada tumbuhan dan mikroba. Enzim isoflavona sintase (IFS) diduga merupakan keluarga oksigenase P-450, dan ini dikonfirmasi oleh laboratorium Shinichi Ayabe pada tahun 1999. IFS ada dalam dua isoform yang dapat menggunakan likuiritigenin dan naringenin untuk menghasilkan daidzein dan genistein.^[9]

Jalur

Daidzein adalah isoflavonoid yang berasal dari jalur sikimat yang membentuk heterosiklik yang mengandung oksigen melalui enzim yang bergantung pada sitokrom P450 yang bergantung pada NADPH.^[6]

Biosintesis daidzein dimulai dengan L-fenilalanina dan mengalami jalur fenilpropanoid umum di mana cincin aromatik yang berasal dari sikimat dipindahkan ke karbon yang berdekatan dari heterosiklik.^[10] Proses ini dimulai dengan fenilalanina ligase (PAL) yang membelah gugus amino dari L-Phe membentuk asam karboksilat tak jenuh, yakni asam sinamat. Asam sinamat kemudian dihidroksilasi oleh protein membran sinamat-4-hidroksilase (C4H) untuk membentuk asam p-kumarat. Asam p-kumarat kemudian bertindak sebagai unit awal yang diisi dengan koenzim A oleh 4-kumaroil:KoA-ligase (4CL). Unit awal (A) kemudian mengalami tiga iterasi malonil-KoA yang menghasilkan (B), yang kemudian dimodifikasi oleh enzim sintase kalkona (CHS) dan reduktase kalkona (CHR) untuk mendapatkan trihidroksikalkona. CHR bergantung pada NADPH. Isomerase kalkona (CHI) kemudian mengisomerisasi trihidroksikalkona menjadi likuiritigenin, prekursor daidzein.^[9]

Mekanisme radikal telah diusulkan untuk mendapatkan daidzein dari likuiritigenin, di mana enzim yang mengandung besi, serta kofaktor NADPH dan oksigen digunakan oleh sintase 2-hidroksiisoflavona untuk mengoksidasi likuiritigenin menjadi intermediet radikal (C). Migrasi aril 1,2 terjadi untuk membentuk (D), yang kemudian dioksidasi menjadi (E). Terakhir, dehidrasi gugus hidroksi pada C2 terjadi melalui dehidratase 2-hidroksiisoflavanon (khususnya GmHID1) untuk menghasilkan daidzein.^[10][11]

Penelitian

Terdapat bukti awal bahwa mengonsumsi makanan kedelai yang kaya akan daidzein dan isoflavona dapat meningkatkan fungsi kardiovaskular pada wanita pascamenopause^[6] dan menurunkan risiko kanker payudara pada wanita pramenopause dan pascamenopause.^[12]

Interaksi patogen

Karena daidzein merupakan faktor pertahanan, bakteri Pseudomonas syringae menghasilkan efektor HopZ1b yang mendegradasi produk GmHID1.^[13]

Turunan

• Gliseolin, sejenis fitoaleksin^[13]

Glikosida

• Daidzin: 7-O-glukosida dari daidzein.
• Puerarin: 8-C-glukosida dari daidzein.

Tumbuhan yang mengandung daidzein

• Maackia amurensis
• Garut Asia Timur^[14][15]
• Pueraria thomsonii^[16]

Referensi