Azlosilin

Azlosilin
Data klinis

AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Kode ATC	J01CA09(WHO)
Pengenal
Nama IUPAC (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-okso-6-{[(2R)-2-{[(2-oksoimidazolidin-1-il)karbonil]amino}-2-fenilasetil]amino}-4-tia-1-azabisiklo[3.2.0]heptana-2-asam karboksilat
Nomor CAS	37091-66-0^Y
PubChem CID	6479523
DrugBank	DB01061^Y
ChemSpider	4980416^Y
UNII	HUM6H389W0
KEGG	D02339^Y
ChEBI	CHEBI:2956^Y
ChEMBL	ChEMBL1537^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1022639
ECHA InfoCard	100.048.483
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₂₀H₂₃N₅O₆S
Massa molar	461,49 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)NCC2)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C20H23N5O6S/c1-20(2)13(17(28)29)25-15(27)12(16(25)32-20)22-14(26)11(10-6-4-3-5-7-10)23-19(31)24-9-8-21-18(24)30/h3-7,11-13,16H,8-9H2,1-2H3,(H,21,30)(H,22,26)(H,23,31)(H,28,29)/t11-,12-,13+,16-/m1/s1^Y Key:JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N^Y
(verify)

Azlosilin adalah antibiotik asil ampisilin dengan spektrum aktivitas yang luas dan potensi in vitro yang lebih besar daripada penisilin karboksi. Azlosilin mirip dengan mezlosilin dan piperasilin. Azlosilin menunjukkan aktivitas antibakteri terhadap spektrum bakteri yang luas, termasuk Pseudomonas aeruginosa, dan menunjukkan aktivitas terhadap bakteri enterococcus.

Spektrum kerentanan bakteri

Azlosilin dianggap sebagai antibiotik spektrum luas dan dapat digunakan terhadap sejumlah bakteri Gram-positif dan Gram-negatif. Berikut ini merupakan data kerentanan MIC untuk beberapa organisme yang signifikan secara medis.^[1]

Escherichia coli 1 μg/mL – 32 μg/mL
Haemophilus spp. 0,03 μg/mL – 2 μg/mL
Pseudomonas aeruginosa 4 μg/mL – 6,25 μg/mL

Sintesis

Sintesis alternatif azlocillin yang menarik melibatkan aktivasi analog fenilglisin tersubstitusi (1) dengan 1,3-dimetil-2-kloro-1-imidazolinium klorida (2) dan kemudian kondensasi dengan 6-APA.

Referensi

↑ "Azlocillin sodium salt Susceptibility and Minimum Inhibitory and Concentration (MIC) Data" (PDF). The Antimicrobial Index. toku-e.com.
1 2 Koenig HB, Metzer KG, Offe HA, Schroeck W (1982). "Azlocillin. Ein Neues Penicillin aus der Acylureidoreihe: Synthese und Chemische Eigenschaften". Eur. J. Med. Chem. - Chim. Ther. (dalam bahasa German). 17 (1): 59–63.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
↑ Bauer VJ, Safir SR (November 1966). "Octamethylbiguanide perchlorate". Journal of Medicinal Chemistry. 9 (6): 980–1. doi:10.1021/jm00324a056. PMID 4291383.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)