Asam umbelat

Asam umbelat
Nama

Nama IUPAC (preferensi) Asam (2E)-3-(2,4-dihidroksifenil)prop-2-enoat
Nama lain Asam 2,4-dihidroksisinamat Asam (E)-2,4-dihidroksisinamat Asam (2E)-3-(2,4-dihidroksifenil)akrilat
Penanda
Nomor CAS	99699-42-0^Y 614-86-8(non-spesifik)^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChemSpider	393925
Nomor EC
PubChem CID	446611
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	U8G3LS2JEX^Y
InChI InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(8(11)5-7)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ Key: HGEFWFBFQKWVMY-DUXPYHPUSA-N
SMILES C1=CC(=C(C=C1O)O)C=CC(=O)O
Sifat
Rumus kimia	C₉H₈O₄
Massa molar	180,16 g·mol⁻¹
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Asam umbelat (asam 2,4-dihidroksisinamat) adalah suatu asam hidroksisinamat. Senyawa ini merupakan isomer dari asam kafeat.

Asam umbelat merupakan prekursor dalam jalur biosintesis umbeliferon. Umbeliferon merupakan suatu fenilpropanoid, dan senyawa tersebut disintesis dari L-fenilalanina, yang pada gilirannya dihasilkan melalui jalur sikimat. Fenilalanina diubah menjadi asam sinamat, kemudian mengalami hidroksilasi oleh sinamat 4-hidroksilase sehingga menghasilkan asam 4-kumarat. Asam 4-kumarat kemudian kembali mengalami hidroksilasi oleh sinamat/kumarat 2-hidroksilase sehingga menghasilkan asam 2,4-dihidroksisinamat, yang selanjutnya mengalami rotasi ikatan pada ikatan tak jenuh yang berdekatan dengan gugus asam karboksilat. Terakhir, serangan intramolekul dari gugus hidroksil pada C2' terhadap gugus asam karboksilat menutup cincin dan membentuk lakton umbeliferon.

→ P A L {\displaystyle {\xrightarrow {PAL}}} $\xrightarrow {PAL}$

→ C 4 H {\displaystyle {\xrightarrow {C4H}}} $\xrightarrow {C4H}$

→ C 2 H {\displaystyle {\xrightarrow {C2H}}} $\xrightarrow {C2H}$

⟶ {\displaystyle \longrightarrow } $\longrightarrow$

Enzim 4-hidroksisinamat dekarboksilase, yang diinduksi pada spesies bakteri seperti Klebsiella oxytoca, juga bekerja dengan analog asam p-kumarat, seperti asam E-2,4-dihidroksisinamat.^[1]