 | |
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
Asam 6-metil-9,10-didehidroergolina-8β-karboksilat | |
| Nama IUPAC (sistematis)
Asam (5R,8R)-7-metil-4,6,6a,7,8,9-heksahidroindolo[4,3-fg]kuinolina-9-karboksilat | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChemSpider |
|
| Nomor EC | |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C16H16N2O2 | |
| Massa molar | 268,32 g·mol−1 |
| Titik lebur | 238 hingga 240 °C (460 hingga 464 °F; 511 hingga 513 K) |
| Keasaman (pKa) | pKa1 = 7,80; pKa2 = 3,30 [1] |
| Legal status | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 N verifikasi (apa ini  YN ?) | |
| Referensi | |
Asam lisergat, juga dikenal sebagai asam D-lisergat dan asam (+)-lisergat, adalah prekursor untuk berbagai alkaloid ergolina yang diproduksi oleh fungi ergot dan ditemukan dalam biji Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose), dan spesies Ipomoea (sripagi, & Ipomoea corymbosa).
Amida asam lisergat, yakni lisergamida, banyak digunakan sebagai obat-obatan dan sebagai obat psikedelik, misalnya asam lisergat dietilamida (LSD). Asam lisergat terdaftar sebagai prekursor Tabel I di bawah Konvensi Perserikatan Bangsa-Bangsa tentang Pemberantasan Perdagangan Narkotika dan Zat Psikotropika Ilegal.[2]
Nama "asam lisergat" berasal dari fakta bahwa senyawa ini merupakan asam karboksilat, dan pertama kali dibuat melalui hidrolisis berbagai alkaloid ergot (hydrolysis + ergot alkaloids).[3]
Farmakologi
Asam lisergat gagal menghasilkan perubahan elektroensefalogram (EEG) seperti LSD pada kelinci.[4]
Kimia
Sintesis
Laboratorium
Asam lisergat umumnya diproduksi melalui hidrolisis[5] lisergamida alami, tetapi juga dapat disintesis di laboratorium melalui sintesis total yang kompleks, misalnya oleh tim Robert Burns Woodward pada tahun 1956.[6] Sintesis total enantioselektif berdasarkan reaksi siklisasi domino yang dikatalisis paladium telah dijelaskan pada tahun 2011 oleh Fujii dan Ohno.[7] Asam lisergat monohidrat mengkristal dalam lapisan heksagonal yang sangat tipis ketika dikristalisasi ulang dari air. Asam lisergat monohidrat, ketika dikeringkan (140 °C pada 2 mmHg atau 270 Pa) membentuk asam lisergat anhidrat.
Biosintesis
Jalur biosintesis didasarkan pada alkilasi asam amino triptofan dengan dimetilalil difosfat (isoprena yang berasal dari asam 3R-mevalonat) menghasilkan 4-dimetilalil-L-triptofan yang di-N-metilasi dengan S-adenosil-L-metionina. Penutupan cincin oksidatif diikuti oleh dekarboksilasi, reduksi, siklisasi, oksidasi, dan isomerisasi alilik menghasilkan asam D-(+)-lisergat.[3] Jalur biosintesis telah direkonstitusi dalam khamir roti transgenik.[8]
Produksi ilegal
Asam lisergat yang diproduksi oleh ahli kimia rahasia (juga dikenal sebagai pembuat) untuk digunakan dalam sintesis ilegal LSD diproduksi menggunakan ergotamin tartrat atau ergometrin.[9]
Isomer
Asam lisergat adalah senyawa kiral dengan dua stereosenter. Isomer dengan konfigurasi terbalik pada atom karbon 8 yang dekat dengan gugus karboksil disebut asam isolisergat. Inversi pada karbon 5 yang dekat dengan atom nitrogen menghasilkan asam L-lisergat dan L-isolisergat.
Masyarakat dan budaya
Status hukum
Kanada
Asam lisergat adalah zat yang dikendalikan di Kanada.[10]
Amerika Serikat
Di Amerika Serikat, asam lisergat dan amida asam lisergat (LSA; ergina) adalah zat Golongan III.[11]
Lihat juga
Referensi
- ↑ Brown, H. C.; et al. (1955). Braude, E. A.; Nachod, F. C. (ed.). Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York, NY: Academic Press.
- ↑ "List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control" (PDF). International Narcotics Control Board. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2008-02-27.
- 1 2 Schiff, P. L. (Okt 15, 2006). "Ergot and its alkaloids". Am. J. Pharm. Educ. 70 (5): 98. doi:10.5688/aj700598. PMC 1637017. PMID 17149427.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Siddik ZH, Barnes RD, Dring LG, Smith RL, Williams RT (Oktober 1979). "The fate of lysergic acid DI[14C]ethylamide ([14C]LSD) in the rat, guinea pig and rhesus monkey and of [14C]iso-LSD in rat". Biochemical Pharmacology. 28 (20): 3093–3101. doi:10.1016/0006-2952(79)90618-x. PMID 117811. EEG studies. Synthetic and biosynthetic metabolites of LSD were injected intravenously into conscious restrained male chinchilla rabbits. With LSD itself, de-ethyl-LSD, 12-hydroxy-LSD, 12-methoxy-LSD, 13-hydroxy-LSD, 13-methoxy-LSD and 13-hydroxy-LSD glucuronide, a persistent alerting EEG trace was seen as indicated by an increase in frequency and decrease in amplitude of the waveform. No changes were observed after administration of lysergic acid, di-LSD-disulphide [10], nor-LSD, 14-hydroxy-LSD-glucuronide, 14-methoxy-LSD, lumi-LSD or the metabolic 2-oxo-LSD. [...] Preliminary studies have indicated that some of the metabolites of LSD, as well as the drug itself. produce an activation of the EEG of the conscious rabbit suggesting they may have central activity. These findings will be published elsewhere.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Martínková, L.; Kren, V.; Cvak, L.; Ovesná, M.; Prepechalová, I. (Nov 17, 2001). "Hydrolysis of lysergamide to lysergic acid by Rhodococcus equi A4". J. Biotechnol. 84 (1): 63–6. doi:10.1016/s0168-1656(00)00332-1. PMID 11035188.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Kornfeld, Edmund C.; Fornefeld, E. J.; Kline, G. Bruce; Mann, Marjorie J.; Morrison, Dwight E.; Jones, Reuben G.; Woodward, R. B. (1956). "The Total Synthesis of Lysergic Acid". J. Am. Chem. Soc. 78 (13): 3087–3114. doi:10.1021/ja01594a039.
- ↑ Inuki, S.; Iwata, A.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. (2011). "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups". J. Org. Chem. 76 (7): 2072–2083. doi:10.1021/jo102388e. PMID 21361331.
- ↑ Wong, Garrett; Lim, Li Rong; Tan, Yong Quan; Go, Maybelle Kho; Bell, David J.; Freemont, Paul S.; Yew, Wen Shan (2022). "Reconstituting the complete biosynthesis of D-lysergic acid in yeast". Nature Communications. 13 (1): 712. Bibcode:2022NatCo..13..712W. doi:10.1038/s41467-022-28386-6. PMC 8821704. PMID 35132076.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) - ↑ "Lysergide (LSD) drug profile | The European Union Drugs Agency (EUDA)". www.euda.europa.eu. Diakses tanggal 2026-04-25.
- ↑ "Controlled Drugs and Substances Act". Department of Justice Canada. Diakses tanggal 19 Januari 2026.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ "Federal Register :: Request Access". www.ecfr.gov. Diakses tanggal 2025-10-04.
