Asam mevalonat

Asam mevalonat

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Asam (3R)-3,5-dihidroksi-3-metilpentanoat
Penanda
Nomor CAS	150-97-0 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:17710 N
ChemSpider	388367 N
Nomor EC
KEGG	C00418 N
PubChem CID	439230
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	S5UOB36OCZ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID801314151 DTXSID5040546, DTXSID801314151
InChI InChI=1S/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1 N Key: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N N InChI=1/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1 Key: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFBE
SMILES C[C@@](O)(CCO)CC(=O)O
Sifat
Rumus kimia	C6H12O4
Massa molar	148,16 g·mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam mevalonat (Bahasa Inggris: mevalonic acid, disingkat MVA) adalah senyawa organik kunci dalam biokimia. Namanya merupakan singkatan dari dihidroksimetilvalerolakton. Anion karboksilat dari asam mevalonat, yang merupakan bentuk dominan dalam lingkungan biologis, dikenal sebagai mevalonat dan sangat penting dalam dunia farmasi. Obat-obatan seperti statin (yang menurunkan kadar kolesterol) menghentikan produksi mevalonat dengan menghambat HMG-KoA reduktase.^[1]

Kimia

Asam mevalonat sangat larut dalam air dan pelarut organik polar. Ia berada dalam kesetimbangan dengan bentuk laktonnya, yang disebut mevalonolakton, yang terbentuk melalui kondensasi internal gugus fungsi alkohol terminal dan asam karboksilatnya. Mevalonolakton bekerja untuk mengoreksi miopati terkait statin dan penyakit otot tungkai yang disebabkan oleh mutasi HMG KoA reduktase.^[2]

Biologi

Asam mevalonat merupakan prekursor dalam lintasan biosintesis yang dikenal sebagai lintasan mevalonat yang menghasilkan terpena dan steroid. Asam mevalonat merupakan prekursor utama isopentenil pirofosfat (IPP), yang merupakan dasar bagi semua terpenoid. Asam mevalonat bersifat kiral dan enantiomer (3R)-nya merupakan satu-satunya yang aktif secara biologis.

Referensi

Basis data pengawasan otoritas: Nasional	Jepang