| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC
Asam 1ʟ-1(OH),3,4/5-tetrahidroksisikloheksanakarboksilat [1] | |||
| Nama IUPAC (preferensi)
Asam (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahidroksisikloheksana-1-karboksilat | |||
| Penanda | |||
| |||
Model 3D (JSmol) |
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider |
| ||
| Nomor EC | |||
PubChem CID |
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C7H12O6 | |||
| Massa molar | 192,17 g/mol | ||
| Densitas | 1,35 g/cm3 | ||
| Titik lebur | 168 °C (334 °F; 441 K) | ||
| Bahaya | |||
| Piktogram GHS |  [2] | ||
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
| H319[2] | |||
| P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313[2] | |||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 Y verifikasi (apa ini Y N ?) | |||
| Referensi | |||
-quinic-acid-from-xtal-3D-bs-17.png)
Asam kuinat adalah senyawa organik dengan rumus (CHOH)3(CH2)2C(OH)CO2H. Senyawa ini diklasifikasikan sebagai siklitol, poliol siklik, dan asam sikloheksanakarboksilat. Senyawa ini berupa padatan tak berwarna yang dapat diekstraksi dari sumber tumbuhan.
Sejarah dan biosintesis
Zat ini pertama kali diisolasi pada tahun 1790 oleh apoteker Jerman Friedrich Christian Hofmann di Leer dari tumbuhan Cinchona.[3] Transformasinya menjadi asam hipurat melalui metabolisme hewan dipelajari oleh kimiawan Jerman Eduard Lautemann pada tahun 1863.[4]
Biosintesisnya dimulai dengan perubahan glukosa menjadi eritrosa 4-fosfat. Substrat berkarbon empat ini dikondensasikan dengan fosfoenolpiruvat untuk menghasilkan senyawa berkarbon tujuh, yaitu 3-deoksi-D-arabinoheptulosonat 7-fosfat (DAHP), melalui kerja enzim sintase. Dua tahap berikutnya yang melibatkan enzim sintase dehidrokuinat dan dehidrogenase menghasilkan senyawa tersebut.[5]
Lakton bisiklik turunannya disebut kuinida. Salah satu contohnya adalah 4-kafeoil-1,5-kuinida.
Dehidrogenasi dan oksidasi asam kuinat menghasilkan asam galat.[5]
Keberadaan dan pembuatan
Asam kuinat terdapat dalam banyak tumbuhan sebagai "asam kafeoilkuinat", yaitu ester dari asam kuinat dengan asam kafeat. Jika diesterifikasi dengan satu unit asam kafeat, senyawa ini membentuk asam klorogenat. Jika diesterifikasi dengan dua unit asam kafeat, senyawa ini membentuk sinarina.
Senyawa ini ditemukan dalam konsentrasi tinggi pada kulit kayu Cinchona.[6] Senyawa ini juga ditemukan dalam biji kopi dan kulit kayu Eucalyptus globulus.[7] Senyawa ini merupakan salah satu penyusun tanin Tara spinosa. Buah kiwi juga memiliki kadar asam kuinat yang tinggi (1–2% b/b) sebagai komponen utama cita rasanya.[8] Senyawa ini juga dapat ditemukan dalam jumlah besar pada buah dari beberapa aksesi Malus coronaria.[9]
Senyawa ini dibuat secara sintetis melalui hidrolisis asam klorogenat.
Penggunaan dan aktivitas medis
Asam ini merupakan bahan awal kiral yang serbaguna untuk sintesis farmasi.[5] Senyawa ini menjadi blok pembangun dalam sintesis oseltamivir, yang digunakan untuk mengobati influenza A dan B.
Referensi
- ↑ "Nomenclature of Cyclitols, Recommendations, 1973 – Recommendations – Cyclitols with Groups other than Hydroxyl or Substituted Hydroxyl – I-8. and I-9.2". iupac.qmul.ac.uk. Diakses tanggal 19 Maret 2025.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - 1 2 3 "D-(−)-Quinic acid Safety Data Sheet". Sigma-Aldrich.
- ↑ Hofmann: Crell's chemische Annal. 1790, II, p. 314, cited in S. Baup: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungen. In: Annalen der Physik und Chemie 1833, p. 64–70 (, hlm. 64, pada Google Books).
- ↑ Lautemann, E. (1863) "Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus" (On the reduction of quinic acid to benzoic acid and its transformation into hippuric acid in the animal organism), Annalen der Chemie, 125 : 9–13.
- 1 2 3 Barco, Achille; Benetti, Simonetta; De Risi, Carmela; Marchetti, Paolo; Pollini, Gian P.; Zanirato, Vinicio (1997). "D(-)-Quinic Acid: a Chiron Store for Natural Product Synthesis". Tetrahedron: Asymmetry. 8: 3515–3545. doi:10.1016/S0957-4166(97)00471-0.
- ↑ "Chemical QUINIC-ACID - Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases". Diarsipkan dari asli tanggal 2026-01-18. Diakses tanggal April 22, 2026.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). "Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (17): 9386–93. Bibcode:2011JAFC...59.9386S. doi:10.1021/jf201801q. PMID 21761864.
- ↑ Marsh, Ken B.; Boldingh, Helen L.; Shilton, Rebecca S.; Laing, William A. (2009). "Changes in quinic acid metabolism during fruit development in three kiwifruit species". Functional Plant Biology. 36. doi:10.1071/fp08240.
- ↑ Zambiasi, Genny; Solovyev, Pavel; Degasperi, Marta; Busatto, Nicola; Guerra, Walter; Bontempo, Luana; Troggio, Michela; Farneti, Brian; Costa, Fabrizio (2026). "Primary metabolite profiling by NMR reveals the key role of sugars and organic acids in driving the domestication process in apple". Scientia Horticulturae. 357. doi:10.1016/j.scienta.2026.114681. hdl:10449/95095.
Bacaan lanjutan
- "Quinic acid - chiral compounds from nature - Buchler quinine plant in Braunschweig, Germany". Quinic acid. Diarsipkan dari asli tanggal 2001-03-06. Diakses tanggal September 5, 2005.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - "Quinic acid". Fast Health. Diakses tanggal September 5, 2005.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - "History of Xenobiotic Metabolism". Diarsipkan dari asli tanggal 2005-04-12. Diakses tanggal September 5, 2005.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) 
"Kinic Acid" . The American Cyclopædia. 1879.{{cite encyclopedia}}: Kutipan memiliki parameter tidak dikenal yang kosongs:|authors=and|coauthors=
