Alfa-tokoferol

Alfa-tokoferol^[1]

Nama
Nama IUPAC (preferensi) (2R)-2,5,7,8-Tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltridesil]-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-6-ol
Penanda
Nomor CAS	59-02-9 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:18145 Y
ChEMBL	ChEMBL47 Y
ChemSpider	14265 Y
DrugBank	DB00163 Y
Nomor EC
PubChem CID	14985
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	N9PR3490H9 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0026339
InChI InChI=1S/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,29-/m1/s1 Y Key: GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N Y InChI=1/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,29-/m1/s1 Key: GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPEBS
SMILES Oc2c(c(c1O[C@](CCc1c2C)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C)C Cc1c(c2c(c(c1O)C)CC[C@@](O2)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C
Sifat
Rumus kimia	C29H50O2
Massa molar	430,71 g/mol
Penampilan	cairan kental berwarna kuning kecokelatan
Densitas	0,950 g/cm3
Titik lebur	2,5–3,5 °C (36,5–38,3 °F; 275,6–276,6 K)
Titik didih	200–220 °C (392–428 °F; 473–493 K)pada 0,1 mmHg
Kelarutan dalam air	Tidak larut
Kelarutan	larut dalam alkohol, eter, aseton, minyak
Farmakologi
Kode ATC	A11HA03
Bahaya
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Alfa-tokoferol merupakan jenis vitamin E. Nomor E-nya adalah "E307". Vitamin E terdapat dalam delapan bentuk berbeda, empat tokoferol dan empat tokotroenol. Semuanya memiliki cincin kromana, dengan gugus hidroksil yang dapat menyumbangkan atom hidrogen untuk mengurangi radikal bebas dan rantai samping hidrofobik yang memungkinkan penetrasi ke dalam membran biologis. Dibandingkan dengan yang lain, α-tokoferol lebih disukai diserap dan diakumulasikan pada manusia.

Vitamin E ditemukan dalam berbagai jaringan, larut dalam lemak, dan diserap oleh tubuh dengan berbagai cara. Bentuk yang paling umumnya yakni α-tokoferol, terlibat dalam proses biokimia molekuler, seluler, yang terkait erat dengan homeostasis lipoprotein dan lipid secara keseluruhan. Penelitian yang sedang berlangsung diyakini "penting untuk manipulasi homeostasis vitamin E dalam berbagai kondisi penyakit terkait stres oksidatif pada manusia."^[2] Salah satu kondisi penyakit ini adalah peran α-tokoferol dalam penggunaan parasit malaria untuk melindungi diri dari lingkungan yang sangat oksidatif di eritrosit.^[3]

Stereoisomer

α-Tokoferol memiliki tiga stereosenter, sehingga merupakan molekul kiral.^[4] Delapan stereoisomer α-tokoferol berbeda dalam konfigurasi stereosenter ini. RRR-α-tokoferol adalah yang alami.^[5] Nama lama RRR-α-tokoferol adalah d-α-tokoferol, tetapi penamaan d/l ini tidak boleh lagi digunakan, karena apakah l-α-tokoferol harus berarti enantiomer SSS atau diastereomer SRR tidak jelas, dari alasan historis. SRR dapat diberi nama 2-epi-α-tokoferol, campuran diastereomer dari RRR-α-tokoferol dan 2-epi-α-tokoferol dapat disebut 2-ambo-α-tokoferol (sebelumnya bernama dl-α-tokoferol). Campuran dari kedelapan diastereomer tersebut disebut all-rak-α-tokoferol.^[6]

Satu IU tokoferol didefinisikan sebagai 2⁄3 miligram RRR-α-tokoferol (sebelumnya bernama d-α-tokoferol). 1 IU juga didefinisikan sebagai 0,9 mg campuran yang sama dari delapan stereoisomer, yang merupakan campuran rasemat, all-rak-α-tokoferil asetat. Campuran stereoisomer ini sering disebut dl-α-tokoferil asetat.^[7] Mulai Mei 2016, unit IU tidak berlaku lagi, sehingga 1 mg "Vitamin E" adalah 1 mg d-alfa-tokoferol atau 2 mg dl-alfa-tokoferol.^[8]

Referensi