 | |
 | |
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Tetrasena[1] | |
| Nama lain
Naftasena Benz[b]antrasena 2,3-Benzantrasena Tetrasiklo[8.8.0.03,8.012,17]oktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaena | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChemSpider |
|
| Nomor EC | |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C18H12 | |
| Massa molar | 228,29 g/mol |
| Penampilan | Padatan kuning hingga jingga |
| Titik lebur | 357 °C (675 °F; 630 K) |
| Titik didih | 436,7 °C (818,1 °F; 709,8 K) |
| Tidak larut | |
| −168,0·10−6 cm3/mol | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 Y verifikasi (apa ini Y N ?) | |
| Referensi | |
Tetrasena (juga disebut naftasena) adalah hidrokarbon aromatik polisiklik. Senyawa ini tampak seperti bubuk berwarna jingga pucat. Tetrasena adalah anggota bercincin empat dari rangkaian asena.
Tetrasena adalah semikonduktor organik molekuler yang digunakan dalam transistor efek medan organik (OFET) dan dioda pemancar cahaya organik (OLED). Tetrasena dapat digunakan sebagai media penguatan dalam laser pewarna sebagai sensitizer dalam kemiluminesensi. Naftasena merupakan komponen utama antibiotik golongan tetrasiklin.
Sejarah dan sintesis
Pada tahun 1884, W. Roser mencoba mensintesis senyawa yang disebut "aetindiftalil" (harfiahnya "etina diftalil")[2] dengan memanaskan 3 bagian ftalat anhidrida, 3 bagian asam suksinat, dan 1 bagian natrium asetat menurut prosedur Siegmund Gabriel.[3] Ia kemudian menemukan bahwa terdapat produk sampingan berwarna merah bata yang dihasilkan dalam jumlah besar dalam reaksi tersebut, yang disebut Isoäthindiphtalid ("Isoetiena diftalida") dan ternyata merupakan isomer dari aetindiftalil. Pada tahun 1898, Gabriel dan Ernst Leupold melakukan penelitian terhadap produk sampingan tersebut dan mengonfirmasi bahwa produk tersebut merupakan senyawa golongan baru yang mengandung 4 cincin.[4]
Dalam dokumen yang sama, Gabriel dan Leupold melaporkan sintesis tetrasena mereka dengan mengkondensasi dua mol anhidrida ftalat dengan satu mol asam suksinat menjadi kuinona, lalu direduksi dengan debu seng.[4][5] Mereka menamakannya dengan naftasena, kemungkinan sebagai lakuran dari naftalena dan antrasena. Tata nama modern untuk polisena (termasuk tetrasena) diperkenalkan oleh Erich Clar pada tahun 1939.[6][7] Clar juga mengembangkan rute baru untuk mensintesis tetrasena dari asilasi Friedel-Crafts antara anhidrida ftalat dan tetralin yang dikatalisis oleh AlCl3, ZnCl2, dan NaCl yang melibatkan reduksi Clemmensen, membentuk 5,12-dihidrotetrasena yang kemudian didehidrogenasi oleh kloranil untuk membentuk tetrasena.[8]
Fisikawan Jerman Jan Hendrik Schön mengklaim telah mengembangkan laser pompa elektrik berbasis tetrasena selama masa kerjanya di Bell Labs (1997–2002). Namun, hasilnya tidak dapat direproduksi, dan hal tersebut dianggap sebagai penipuan ilmiah.[9]
Pada bulan Mei 2007, peneliti Jepang dari Universitas Tohoku dan Universitas Osaka melaporkan sebuah transistor pemancar cahaya ambipolar yang terbuat dari kristal tetrasena tunggal.[10] Ambipolar berarti muatan listrik diangkut oleh lubang bermuatan positif dan elektron bermuatan negatif.
Pada tahun 2024, transistor ini digunakan untuk menghasilkan eksitasi berenergi rendah dalam sel surya dalam proses yang dikenal sebagai fisi singlet. Lapisan antarmuka antara tetrasena dan silikon mentransfernya ke lapisan silikon, tempat sebagian besar energinya dapat diubah menjadi listrik.[11]
Referensi
- ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. hlm. 208. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Roser, W. (1884). "Ueber Phtalylderivate. II". Chemische Berichte (dalam bahasa Jerman). 17 (2): 2770–2775. doi:10.1002/cber.188401702230.
- ↑ Gabriel, S.; Michael, A. (1877). "Ueber die Einwirkung von wasserentziehenden Mitteln auf Säureanhydride". Chemische Berichte (dalam bahasa Jerman). 10 (2): 1559–1560. doi:10.1002/cber.18770100271.
- 1 2 S. Gabriel; Ernst Leupold (Mei 1898). "Umwandlungen des Aethindiphtalids. II". Chemische Berichte (dalam bahasa Jerman). 31 (2): 1272–1286. doi:10.1002/CBER.18980310204. ISSN 0009-2940. Wikidata Q59885357.
- ↑ Gabriel, S.; Leupold, E. (1898). "Transformations of Ethinediphthalide". Journal of the Chemical Society: Abstracts of Chemical Papers (dalam bahasa Inggris). Gurney & Jackson: 482.
- ↑ Clar, E. (1964). "Nomenclature of Polycyclic Hydrocarbons". Dalam E. Clar (ed.). Polycyclic Hydrocarbons (dalam bahasa Inggris). Berlin; Heidelberg: Springer. hlm. 3–11. doi:10.1007/978-3-662-01665-7_1. ISBN 978-3-662-01665-7. Diakses tanggal 2024-11-11.
{{cite book}}: Ketidakcocokan ISBN / tanggal - ↑ E. Clar (6 Desember 1939). "Vorschläge zur Nomenklatur kondensierter Ringsysteme (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXVI. Mitteil.)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Abteilung B, Abhandlungen (dalam bahasa Inggris). 72 (12): 2137–2139. doi:10.1002/CBER.19390721219. ISSN 0365-9488. Wikidata Q67223987.
- ↑ Clar, E. (1942). "Eine neue Synthese des Tetracens". Chemische Berichte (dalam bahasa Jerman). 75 (10): 1271–1273. doi:10.1002/cber.19420751015.
- ↑ Agin, Dan (2007). Junk Science: An Overdue Indictment of Government, Industry, and Faith Groups That Twist Science for Their Own Gain. Macmillan. ISBN 978-0-312-37480-8.
- ↑ Takahashi, T.; Takenobu, T.; Takeya, J.; Iwasa, Y. (2007). "Ambipolar Light-Emitting Transistors of a Tetracene Single Crystal". Advanced Functional Materials. 17 (10): 1623–1628. doi:10.1002/adfm.200700046. S2CID 135786504.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: layanan pengarsipan yang sudah usang (link) - ↑ "University of Paderborn Researchers Use Hawk Supercomputer and Lean into Imperfection to Improve Solar Cell Efficiency" (Rilis pers) (dalam bahasa American English). Paderborn University. 2024-03-08. Diakses tanggal 2024-03-10 – via CleanTechnica.com.
Bacaan lanjutan
- Oberhaus, Daniel (Juli 11, 2019). "New Designs Could Boost Solar Cells Beyond Their Limits". Wired.
{{cite magazine}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)