Dalam kimia, isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, karena oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman seperti pada gambar di atas. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal.[1] Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya.
Terdapat dua bentuk isomerisme konformasi yang penting:
- Konformasi alkana linear, dengan konformer anti, tindih, dan gauche
- Konformasi sikloheksana, dengan konformer kursi dan perahu.
Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk pelipatan stabil dan fungsional, tetapi yang lainnya tidak. Isomerisme konformasi juga terlihat pada atropisomer
Populasi kesetimbangan konformer
Populasi konformer-konformer yang berbeda mengikuti distribusi Boltzmann:
-
N
i
N
t
o
t
a
l
=
e
−
E
r
e
l
/
R
T
∑
k
=
1
N
t
o
t
a
l
e
−
E
k
/
R
T
{\displaystyle {\frac {N_{i}}{N_{total}}}={\frac {e^{-E_{rel}/RT}}{\sum _{k=1}^{N_{total}}e^{-E_{k}/RT}}}}
Sisi kira persamaan adalah nisbah kesetimbangan konformer i terhadarp total konformer.
E
r
e
l
{\displaystyle E_{rel}}
Konsekuensi
Jika konformasi tindih sebuah isomer memiliki potensial yang cukup tinggi, maka ia dapat dihalangi untuk berotasi menjadi konformasi lainnya. Hal ini akan menyebabkan campuran rasemat konformasi yang bisa saja mempunyai reaktivitas yang berbeda (misalnya pada reaksi enzim yang biasanya bergantung pada bentuk molekul).
Reaksi yang bergantung pada konformer
Mekanisme eliminasi E2 bergantung pada konfigurasi substituen dalam bentuk antiperiplanar. Prasyarat reaksi ini sangat penting dalam pemahaman lintasan reaksi eliminasi organik, terutama senyawa-senyawa yang melibatkan alkana siklik berhalogen. Dua substituen yang bersebelahan pada alkana siklik hanya dapat menjalani eliminasi E2 jika kedua-duanya berada pada posisi aksial pada cincin. Kombinasi dari substituen aksial dan ekuatorial tidak akan dapat bereaksi dengan mekanisme E2.
Referensi
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring: (1996) "Rotamer".
Lihat pula
Pranala luar
| Internasional | |
|---|---|
| Nasional | |
| Lain-lain | |
