 | |
 | |
| Data klinis | |
|---|---|
| Nama dagang | Cobolmin, Kalmeco, Lapibal, Megabal, Oxicobal |
| AHFS/Drugs.com | International Drug Names |
| Rute pemberian | Oral, sublingual, injeksi. |
| Kode ATC | |
| Status hukum | |
| Status hukum |
|
| Pengenal | |
| |
| Nomor CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.033.200  |
| Data sifat kimia dan fisik | |
| Rumus | C63H91CoN13O14P |
| Massa molar | 1.344,40 g·mol−1 |
| Model 3D (JSmol) | |
| |
| |
 N Y (what is this?) (verify) | |
Metilkobalamin (disebut juga dengan mekobalamin, MeCbl, atau MeB12) adalah sebuah kobalamin, yakni suatu bentuk vitamin B12. Metilkobalamin berbeda dari sianokobalamin karena gugus siano pada kobalt diganti dengan gugus metil.[1] Metilkobalamin memiliki pusat kobalt(III) oktahedral dan dapat diperoleh sebagai kristal merah terang.[2] Dari perspektif kimia koordinasi, metilkobalamin terkenal sebagai contoh langka senyawa yang mengandung ikatan logam-alkil. Zat antara nikel-metil telah diusulkan untuk langkah terakhir metanogenesis.
Metilkobalamin secara fisiologis setara dengan vitamin B12,[3] dan dapat digunakan untuk mencegah atau mengobati patologi yang timbul akibat kekurangan asupan vitamin B12 (defisiensi vitamin B12).
Metilkobalamin juga digunakan dalam pengobatan neuropati perifer, neuropati diabetik, dan sebagai pengobatan awal untuk sklerosis lateral amiotrofik.[4]
Metilkobalamin yang tertelan tidak digunakan secara langsung sebagai kofaktor, namun diubah terlebih dahulu oleh MMACHC menjadi kob(II)alamin. Kob(II)alamin kemudian diubah menjadi dua bentuk lainnya, adenosilkobalamin dan metilkobalamin untuk digunakan sebagai kofaktor. Artinya, metilkobalamin mula-mula didealkilasi dan kemudian diregenerasi.[5][6][7]
Menurut salah satu penulis, metilkobalamin penting untuk mengobati kekurangan vitamin B12 dengan hidroksokobalamin atau sianokobalamin atau kombinasi adenosilkobalamin dan metilkobalamin, dan bukan hanya metilkobalamin saja.[8]
Pembuatan
Metilkobalamin dapat dibuat di laboratorium dengan mereduksi sianokobalamin dengan natrium borohidrida dalam larutan basa, diikuti dengan penambahan iodometana.[2]
Kegunaan
Vitamer ini bersama dengan adenosilkobalamin, adalah salah satu dari dua koenzim aktif yang digunakan oleh enzim yang bergantung pada vitamin B12 dan merupakan bentuk vitamin B12 spesifik yang digunakan oleh 5-metiltetraidrofolat-homosistein metiltransferase (MTR), yang juga dikenal dengan metionin sintase.[butuh rujukan]
Metilkobalamin berpartisipasi dalam jalur Wood-Ljungdahl, yang merupakan jalur di mana beberapa organisme memanfaatkan karbon dioksida sebagai sumber senyawa organik. Dalam jalur ini, metilkobalamin menyediakan gugus metil yang berpasangan dengan karbon monoksida (berasal dari karbon dioksida) untuk menghasilkan asetil-KoA. Asetil-KoA merupakan turunan asam asetat yang diubah menjadi molekul yang lebih kompleks sesuai kebutuhan organisme.[9]
Metilkobalamin diproduksi oleh beberapa bakteri.[butuh rujukan] Metilkobalamin memainkan peran penting dalam lingkungan, yang bertanggung jawab atas biometilasi logam berat tertentu. Misalnya, metilraksa yang sangat beracun dihasilkan oleh aksi metilkobalamin.[10] Dalam peran ini, metilkobalamin berfungsi sebagai sumber "CH3+".
Kurangnya kobalamin dapat menyebabkan anemia megaloblastik dan degenerasi gabungan subakut pada sumsum tulang belakang.[11]
Referensi
- ↑ McDowell LR (2000). Vitamins in animal and human nutrition. Wiley. ISBN 978-0813826301. Diakses tanggal 28 Januari 2018 – via Booksgoogle.com.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - 1 2 David D (Januari 1971). "Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B12 and of Some Analogs of the Vitamin B12 Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond". Dalam McCormick DB, Wright LD (ed.). Vitamins and Coenzymes. Methods in Enzymology. Vol. 18. Academic Press. hlm. 34–54. doi:10.1016/S0076-6879(71)18006-8. ISBN 9780121818821.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Sil A, Kumar H, Mondal RD, Anand SS, Ghosal A, Datta A, Sawant SV, Kapatkar V, Kadhe G, Rao S (Juli 2018). "A randomized, open labeled study comparing the serum levels of cobalamin after three doses of 500 mcg vs. a single dose methylcobalamin of 1500 mcg in patients with peripheral neuropathy". The Korean Journal of Pain. 31 (3): 183–190. doi:10.3344/kjp.2018.31.3.183. PMC 6037815. PMID 30013732.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ "Eisai Submits New Drug Application for Mecobalamin Ultra-High Dose Preparation as Treatment for Amyotrophic Lateral Sclerosis in Japan" (PDF). Eisai.com. Diakses tanggal 28 Januari 2018.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Kim J, Hannibal L, Gherasim C, Jacobsen DW, Banerjee R (November 2009). "A human vitamin B12 trafficking protein uses glutathione transferase activity for processing alkylcobalamins". The Journal of Biological Chemistry. 284 (48): 33418–33424. doi:10.1074/jbc.M109.057877. PMC 2785186. PMID 19801555.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Hannibal L, Kim J, Brasch NE, Wang S, Rosenblatt DS, Banerjee R, Jacobsen DW (Agustus 2009). "Processing of alkylcobalamins in mammalian cells: A role for the MMACHC (cblC) gene product". Molecular Genetics and Metabolism. 97 (4): 260–266. doi:10.1016/j.ymgme.2009.04.005. PMC 2709701. PMID 19447654.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Froese DS, Gravel RA (November 2010). "Genetic disorders of vitamin B₁₂ metabolism: eight complementation groups–eight genes". Expert Reviews in Molecular Medicine. 12: e37. doi:10.1017/S1462399410001651. PMC 2995210. PMID 21114891.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Thakkar K, Billa G (Januari 2015). "Treatment of vitamin B12 deficiency – Methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin? – clearing the confusion". European Journal of Clinical Nutrition. 69 (1): 1–2. doi:10.1038/ejcn.2014.165. PMID 25117994.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Fontecilla-Camps JC, Amara P, Cavazza C, Nicolet Y, Volbeda A (Agustus 2009). "Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes". Nature. 460 (7257): 814–822. Bibcode:2009Natur.460..814F. doi:10.1038/nature08299. PMID 19675641. S2CID 4421420.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Schneider Z, Stroiński A (1987), Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine, Walter de Gruyter, ISBN 978-3110082395
- ↑ Bémeur C, Montgomery JA, Butterworth RF (2011). "Vitamins Deficiencies and Brain Function". Dalam Blass JP (ed.). Neurochemical Mechanisms in Disease. Advances in Neurobiology. Vol. 1. hlm. 103-124 (112). doi:10.1007/978-1-4419-7104-3_4. ISBN 978-1-4419-7103-6.