Dalam kimia organosulfur, mesilat adalah garam atau ester dari asam metanasulfonat (CH3SO3H). Dalam garam, mesilat hadir sebagai anion CH3SO−3.[1]
Ester mesilat adalah sekelompok senyawa organik yang memiliki gugus fungsi umum dengan struktur umum CH3SO2O−R, disingkat MsO−R, di mana R adalah substituen organik. Mesilat dianggap sebagai gugus pergi dalam reaksi substitusi nukleofilik.[2]
Preparasi
Ester mesilat umumnya dibuat dengan mengolah alkohol dan metansulfonil klorida dengan adanya basa, seperti trietilamina.[3]
Mesil
Terkait dengan mesilat adalah gugus fungsi mesil (Ms) atau metansulfonil (CH3SO2). Istilah yang disingkat itu sendiri diciptakan oleh Helferich dkk. pada tahun 1938 mirip dengan tosil yang diadopsi sebelumnya.[4] Metansulfonil klorida sering disebut sebagai mesil klorida.
Sementara mesilat sering kali labil secara hidrolitik; sedangkan gugus mesil, ketika terikat pada nitrogen, tahan terhadap hidrolisis.[5]
Ketersediaan di alam
Sampel inti es dari satu titik di Antarktika ditemukan memiliki inklusi kecil magnesium metansulfonat dodekahidrat. Fase alami ini dikenal sebagai mineral ernstburkeite. Mineral ini sangat langka.[6][7]
Referensi
- ↑ International Nonproprietary Names Modified (PDF) (Laporan). World Health Organization. Februari 2006. INN Working Document 05.167/3. Diakses tanggal 5 Desember 2008.
{{cite report}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). March's Advanced Organic Chemistry (Edisi 6th). John Wiley & Sons. hlm. 497. ISBN 978-0-471-72091-1.
- ↑ (1966)"A General Method for the Synthesis of Allenylsilanes: 1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene". Org. Synth.. (a procedure illustrating the use of mesylates).
- ↑ Helferich, Burckhardt; Gnüchtel, Alfred (1938-04-06). "Ester der Methansulfonsäure in der Zuckergruppe". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) (dalam bahasa Jerman). 71 (4): 712–718. doi:10.1002/cber.19380710403. ISSN 0365-9488.
- ↑ Valerie Vaillancourt, Michele M. Cudahy, Matthew M. Kreilein and Danielle L. Jacobs "Methanesulfonyl Chloride" in E-EROS Encyclopedia for Reagents in Organic Synthesis. DOI:10.1002/047084289X.rm070.pub2
- ↑ Güner, Fatma Elif Genceli; Sakurai, Toshimitsu; Hondoh, Takeo (2013). "Ernstburkeite, Mg(CH3SO3)2·12H2O, a new mineral from Antarctica". European Journal of Mineralogy. 25 (1): 78–83. Bibcode:2013EJMin..25...78G. doi:10.1127/0935-1221/2013/0025-2257.
- ↑ Ernstburkeite, Mindat