Hopanoid

Hopanoid adalah senyawa pentasiklik (mengandung lima cincin) alami berdasarkan struktur kimia hopana. Triterpenoid pertama yang dikenal dalam kelompok ini adalah hidroksihopanona, diisolasi oleh dua kimiawan di The National Gallery, London yang sedang meneliti karet damar, resin alami yang digunakan sebagai pernis untuk pengecatan.^[1] Nama hopana diturunkan dari genus Hopea (suatu sumber resin) yang dinamai sesuai penemunya, seorang botanis, John Hope. Sejak awal ditemukan, hopanoid telah dikenal keberadaannya di alam dalam jumlah besar sebagai komponen bakteri dan organisme primitif lainnya. Sejumlah hopanoid ditemukan dalam reservoir petroleum, yang digunakan sebagai penanda biologis.^[2] Hopanoid tidak terdeteksi dalam arkea.^[3][4]

Peran biologis

Hopanoid memodifikasi sifat membran plasma, seperti fluiditas dan pembentukan liquid ordered domain, memengaruhi permeabilitas membran, rigiditas dan karakteristik dalam bakteri lainnya, mirip seperti sterol (seperti kolesterol) dalam eukariota.^[5] Hubungan antara struktur biokimia dan fungsi seluler ini dapat dilihat dalam kesamaan struktur dasar diploptena, senyawa haponoid yang ditemukan dalam beberapa membran sel bakteri, dan kolesterol, suatu senyawa sterol yang ditemukan dalam membran eukariotik.^[5] Pada kebanyakan bakteri, hopanoid memiliki peran dalam pengaturan permeabilitas membran sel untuk beradaptasi pada kondisi lingkungan yang ekstrem. Mereka terbentuk dalam hyphae aerial (struktur bearing spora) dari prokaryotik bakteri tanah Streptomyces, di mana mereka meminimalkan kehilangan air melalui membran.^[6] Dalam actinomycete dari Frankia, hopanoid dalam membran diazovesicle menahan masuknya oksigen dengan membuat bilayer lemak yang lebih rapat dan kompak.^[7]

Hopanoid dalam paleobiologi

Hopanoid mungkin merupakan produk alam di bumi yang paling melimpah dan ada dalam bahan organik dari semua sedimen, tidak bergantung pada umur, asal, atau alamnya^[8] dan bermanfaat sebagai penanda biologis fosil dalam rekonstruksi evolusi dan geologi awal.^[9]

Hopanoid, termasuk 2-alfa-metilhopana dari fotosintesis bakteri (sianobakteri), ditemukan oleh Roger Summons dan koleganya sebagai fosil molekuler dari sediman berusia 2,7 miliar tahun di sekitar Pilbara, Australia.^[10] Adanya kelimpahan 2-alfa-metilhopana dalam serpihan ini mengindikasikan bahwa fotosintesis oksigenik terlibat 2,7 miliar tahun yang lalu, sebelum atmosfer teroksidasi. Meski demikian, telah ditemukan bahwa Geobacter sulfurreducens dapat mensintesis hopanol yang berbeda, meskipun bukan 2-metil-hopanol, ketika dikembangkan di bawah kondisi yang sangat anaerobik.^[11]

Referensi