 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
1,9-Dihidro-6H-purin-6-ona | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| Nomor EC | |
| KEGG |
|
| MeSH | Hypoxanthine |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C5H4N4O | |
| Massa molar | 136,112 |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 Y verifikasi (apa ini Y N ?) | |
| Referensi | |
Hipoksantina adalah turunan purin yang terjadi secara alami. Kadang-kadang ditemukan sebagai penyusun asam nukleat, di mana ia hadir dalam antikodon tRNA dalam bentuk nukleosida inosinanya. Ia memiliki tautomer yang dikenal sebagai 6-hidroksipurin. Hipoksantina adalah aditif yang diperlukan dalam sel, bakteri, dan kultur parasit tertentu sebagai substrat dan sumber nitrogen. Misalnya,[1][2] umumnya merupakan pereaksi kimia yang diperlukan dalam kultur parasit malaria, karena Plasmodium falciparum memerlukan sumber hipoksantina untuk sintesis asam nukleat dan metabolisme energi.
Pada bulan Agustus 2011, sebuah laporan berdasarkan studi NASA dengan meteorit yang ditemukan di Bumi, diterbitkan yang menunjukkan hipoksantina dan molekul organik terkait, termasuk komponen DNA dan RNA adenina dan guanina, mungkin terbentuk di luar angkasa.[3][4][5]
Cacing Pheretima aspergillum, yang digunakan dalam sediaan obat Cina, mengandung hipoksantina.[6]
Reaksi
Ini adalah salah satu produk dari aksi oksidase xantina pada xantina. Namun, lebih sering dalam degradasi purin, xantin terbentuk dari oksidasi hipoksantina oleh oksidoreduktase xantina.
Hipoksantina-guanina fosforibosiltransferase mengubah hipoksantina menjadi IMP dalam penyelamatan nukleotida.
Hipoksantina juga merupakan produk deaminasi spontan adenina. Karena kemiripannya dengan guanina, deaminasi spontan adenina dapat menyebabkan kesalahan dalam transkripsi/replikasi DNA, karena berpasangan basa dengan sitosina. Hipoksantina dihilangkan dari DNA melalui perbaikan eksisi basa, yang diinisiasi oleh N-metilpurin glikosilase (MPG), juga dikenal sebagai alkil adenina glikosilase (Aag).[7]
Gambar tambahan
Referensi
- ↑ "Estimation of Plasmodium falciparum drug susceptibility by the 3H-hypoxanthine uptake inhibition assay" (PDF). Worldwide Antimalarial Resistance Network. Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 2022-10-09. Diakses tanggal 2017-01-20.
- ↑ Brockman, A.; Price, R.N.; van Vugt, M.; Heppner, D.G.; Walsh, D.; Sookto, P.; Wimonwattrawatee, T.; Looareesuwan, S.; White, N.J.; Nosten, F. (September 2000). "Plasmodium falciparum antimalarial drug susceptibility on the north-western border of Thailand during five years of extensive use of artesunate-mefloquine". Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene. 94 (5): 537–544. doi:10.1016/S0035-9203(00)90080-4. PMC 4340572. PMID 11132385.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Callahan; Smith, K.E.; Cleaves, H.J.; Ruzica, J.; Stern, J.C.; Glavin, D.P.; House, C.H.; Dworkin, J.P. (11 Agustus 2011). "Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 108 (34): 13995–13998. Bibcode:2011PNAS..10813995C. doi:10.1073/pnas.1106493108. PMC 3161613. PMID 21836052.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Steigerwald, John (8 Agustus 2011). "NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space". NASA. Diarsipkan dari asli tanggal 2015-06-23. Diakses tanggal 2011-08-10.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ ScienceDaily Staff (9 Agustus 2011). "DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests". ScienceDaily. Diakses tanggal 2011-08-09.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ The Pharmacology of Chinese Herbs, Second Edition By Kee C. Huang
- ↑ Lee, Chun-Yue (2009). "Recognition and Processing of a New Repertoire of DNA Substrates by Human 3-Methyladenine DNA Glycosylase (AAG)". Biochemistry. 10 (9): 1850–1861. doi:10.1021/bi8018898. PMC 2883313. PMID 19219989.