Glutation

Glutation^[1]
Nama



Nama IUPAC γ-Glutamilsisteinilglisina
Nama IUPAC (sistematis) asam (2S)-2-Amino-5-({(2R)-1-[(karboksimetil)amino]-1-okso-3-sulfanilpropan-2-il}amino)-5-oksopentanoat
Nama lain asam γ-L-Glutamil-L-sisteinilglisina (2S)-2-Amino-4-({(1R)-1-[(karboksimetil)karbamoil]-2-sulfaniletil}karbamoil)butanoat
Penanda
Nomor CAS	70-18-8^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Singkatan	GSH
ChEBI	CHEBI:16856^Y
ChEMBL	ChEMBL1543^Y
ChemSpider	111188^Y
DrugBank	DB00143^Y
Nomor EC
IUPHAR/BPS	6737
KEGG	C00051^Y
MeSH	Glutathione
PubChem CID	124886
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	GAN16C9B8O^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023101
InChI InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1^Y Key: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N^Y
SMILES C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
Sifat
Rumus kimia	C₁₀H₁₇N₃O₆S
Massa molar	307,32 g·mol⁻¹
Titik lebur	195 °C (383 °F; 468 K)^[1]
Kelarutan dalam air	Bebas larut^[1]
Kelarutan dalam metanol, dietil eter	Tidak larut^[1]
Farmakologi
Kode ATC	V03AB32
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Glutation (bahasa Inggris:glutathione, GSH) adalah tripeptida intraselular berbentuk Gamma-Levo-glutamil-L-sisteinil-glisina, dengan berbagai kegunaan, antara lain, detoksifikasi, antioksidan, pemeliharaan status tiol dan modulasi proliferasi sel.^[2]

GSH biasanya berbentuk molekul reduksi tiol yang disebut GSH, dan bentuk disulfida teroksidasi. Konsentrasi GSH tertinggi terdapat di dalam hati.

GSH telah dikenal sebagai kofaktor anti-oksidan terhadap spesi oksigen reaktif dan senyawa lipid hidroperoksida, dengan enzim glutathion peroksidase dan golongan glutathion s transferase (GST). Meskipun beberapa spesi reaktif dapat membentuk adduct secara langsung terhadap GSH, umumnya reaksi adduct tersebut terjadi dengan senyawa GST sebagai katalisator.^[3] Senyawa berjenis thiadiazabicyclo-ONE-GSH (TOG) yang merupakan adduct GSH dengan 4-hydroperoxy-2(E)-nonenal (ONE) merupakan produk terbanyak yang terbentuk sepanjang stres oksidatif yang dimediasi oleh Fe(II) atau peroksida pada sel endotelial, kedua jenis senyawa TOG merupakan adduct GSH dengan asam dioksododesenoat dan asam dioksooktenoat, dua senyawa yang diturunkan dari terminus karboksi lipid hidroperoksida.

Leukotriena juga merupakan senyawa adduct GSH.

Rujukan

1 2 3 4 Haynes WM, ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 97th). CRC Press. hlm. 3.284. ISBN 978-1-4987-5429-3.
↑ (Inggris) "REGULATION OF GLUTATHIONE SYNTHESIS". Division of Gastroenterology and Liver Diseases, USC Research Center for Liver Diseases, USC-UCLA Research Center for Alcoholic Liver and Pancreatic Diseases, Keck School of Medicine USC; Shelly C. Lu. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2023-06-27. Diakses tanggal 2010-10-07.
↑ (Inggris) "Endogenous glutathione adducts". Center for Cancer Pharmacology and Institute for Translational Medicine and Therapeutics, University of Pennsylvania School of Medicine; Blair IA. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2016-03-10. Diakses tanggal 2011-08-24.