Glukuronida, juga dikenal sebagai glukuronosida, adalah zat apa pun yang dihasilkan dengan menghubungkan asam glukuronat ke zat lain melalui ikatan glikosidik.[1] Glukuronida termasuk dalam kelompok glikosida.
Glukuronidasi, konversi senyawa kimia menjadi glukuronida, adalah metode yang digunakan manusia dan hewan untuk membantu ekskresi zat beracun, obat-obatan, atau zat lain yang tidak dapat digunakan sebagai sumber energi. Asam glukuronat diikat melalui ikatan glikosidik ke zat tersebut, dan glukuronida yang dihasilkan, yang memiliki kelarutan dalam air jauh lebih tinggi daripada zat aslinya, akhirnya diekskresikan oleh ginjal.[2]
Enzim yang memecah ikatan glikosidik glukuronida disebut "glukuronidase".
Kelas-kelas glukuronida
Asil glukuronida
Asam karboksilat adalah gugus fungsional umum dalam banyak obat, seperti OAINS, antikonvulsan, dan diuretik. Salah satu jalur umum untuk pembersihan obat yang mengandung asam karboksilat adalah melalui glukuronidasi. Dengan mengkonjugasikan salah satu obat tersebut dengan glukuronida, senyawa yang dihasilkan seharusnya kurang toksik dan menunjukkan pembersihan yang cepat dari tubuh. Namun, banyak studi in vitro telah memberikan bukti yang meyakinkan untuk menunjukkan bahwa asil glukuronidasi dapat memiliki efek farmakologis yang merugikan karena aduksi protein. Dua mekanisme di mana asil glukuronida menyebabkan aduksi protein yakni transasilasi 1-O-β-glukuronida dan glikasi 3-O-β-glukuronida.[3]
N+-glukuronida
Glukuronidasi senyawa yang mengandung nitrogen umumnya membentuk glukuronida kuaterner yang terikat amonium. Nikotin, yang mengandung cincin piridina dan cincin pirolidina,[4] dikonjugasikan pada nitrogen piridina selama metabolisme obat. Terdapat dua enantiomer nikotin yakni S(-)-nikotin dan R(+)-nikotin. S(-)-nikotin adalah stereoisomer senyawa yang lebih umum, terutama terbentuk melalui pembakaran obat-obatan yang mengandung nikotin. S(-)-nikotin N1-glukuronida memiliki Km yang lebih rendah dan Vmax yang lebih tinggi untuk mikrosom hati daripada N(+)-nikotin N1-glukuronida, menunjukkan bahwa tubuh telah berevolusi untuk lebih menyukai penghapusan gugus N-terikat yang lebih umum.[5]
Contoh
- Mikuelianin (Kuersetin 3-O-glukuronida)
- Morfin-6-glukuronida
- Skutelarein-7-glukuronida
Referensi
- ↑ The American Heritage Medical Dictionary, 2007, Houghton Mifflin Company
- ↑ Yang G, Ge S, Singh R, Basu S, Shatzer K, Zen M, et al. (Mei 2017). "Glucuronidation: driving factors and their impact on glucuronide disposition". Drug Metabolism Reviews. 49 (2): 105–138. doi:10.1080/03602532.2017.1293682. PMC 7660525. PMID 28266877.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Regan, Sophie L.; Maggs, James L.; Hammond, Thomas G.; Lambert, Craig; Williams, Dominic P.; Park, B. Kevin (2010-10-09). "Acyl glucuronides: the good, the bad and the ugly". Biopharmaceutics & Drug Disposition. 31 (7): 367–395. doi:10.1002/bdd.720. ISSN 1099-081X. PMID 20830700.
- ↑ PubChem. "Nicotine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2025-05-05.
- ↑ Ghosheh, Omar; Vashishtha, Sarvesh C.; Hawes, Edward M. (2001-12-01). "Formation of the Quaternary Ammonium-Linked Glucuronide of Nicotine in Human Liver Microsomes: Identification and Stereoselectivity in the Kinetics". Drug Metabolism and Disposition. 29 (12): 1525–1528. doi:10.1124/dmd.29.12.1525tidak aktif 17 Juli 2025. ISSN 0090-9556.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI nonaktif per Juli 2025 (link) Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
Basis data pengawasan otoritas: Nasional  |
|---|
.svg){kind=small}