Bisabolol

α-(−)-Bisabolol

Nama
Nama IUPAC (preferensi) (2S)-6-Metil-2-[(1S)-4-metilsikloheks-3-en-1-il]hept-5-en-2-ol
Nama lain Levomenol
Penanda
Nomor CAS	(-):23089-26-1 (±):515-69-5
Model 3D (JSmol)	(-):Gambar interaktif
Referensi Beilstein	5733954
ChEMBL	(-):ChEMBL1096927
ChemSpider	(-):390796
Nomor EC
PubChem CID	(-):442343 (±):10586
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	(-):24WE03BX2T (±):36HQN158VC
CompTox Dashboard (EPA)	(-):DTXSID4042094
InChI InChI=1S/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-UHFFFAOYSA-N (-):InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV (±):InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV
SMILES (-):O[C@@](C)(CC\C=C(/C)C)[C@@H]1C/C=C(/C)CC1
Sifat
Rumus kimia	C15H26O
Massa molar	222,37 g·mol−1
Densitas	0,92 g cm−3
Titik didih	153 °C (307 °F; 426 K)pada 12 mmHg
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Bisabolol, lebih formalnya ditulis α-(−)-bisabolol, atau juga dikenal sebagai levomenol,^[1] adalah alkohol seskuiterpena monosiklik alami. Ini adalah minyak kental tak berwarna yang merupakan konstituen utama minyak asiri dari kamomil Jerman (Matricaria chamomila) dan Myoporum crassifolium.^[2] Konsentrasi tinggi bisabolol juga dapat ditemukan dalam kultivar ganja medis tertentu. Zat ini sulit larut dalam air dan gliserin, tetapi larut dalam etanol.^[3] Enantiomernya, α-(+)-bisabolol, juga ditemukan secara alami tetapi jarang. Bisabolol sintetis biasanya merupakan campuran rasemat dari keduanya, yakni α-(±)-bisabolol. Senyawa ini adalah terpenoid yang memberi aroma khas bunga kamomil, dan ketika diisolasi aromanya juga disamakan dengan apel, gula, dan madu.

Bisabolol memiliki aroma bunga manis yang lemah dan digunakan dalam berbagai wewangian. Zat ini juga telah digunakan selama ratusan tahun dalam kosmetik karena khasiatnya dalam penyembuhan kulit termasuk mengurangi kerutan, kekencangan kulit, dan memperbaiki kulit yang rusak akibat sinar matahari. Baru-baru ini, zat ini telah dicampur dengan tretinoin sebagai pengobatan topikal untuk jerawat.^[4] Bisabolol diketahui memiliki khasiat antiiritasi, antiinflamasi, dan antimikroba.^[5][6] Bisabolol juga terbukti meningkatkan penyerapan molekul tertentu melalui kulit dan telah digunakan sebagai peningkat penetrasi: agen yang digunakan dalam formulasi topikal, meningkatkan kecenderungan zat untuk diserap di bawah kulit.^[4][7]

Senyawa yang terkait secara struktural yang dikenal sebagai β-bisabolol (nomor registrasi CAS [15352-77-9]) hanya berbeda pada posisi gugus fungsi alkohol tersier.

Referensi