Karbanion

Karbanion adalah sejenis anion dari karbon yang memiliki satu pasangan elektron menyendiri. Karbanion memiliki geometri trigonal piramida dan secara formal merupakan konjugat basa dari asam karbon:

R₃C-H + B⁻ → R₃C⁻ + H-B

dengan B merujuk pada basa. Karbanion merupakan salah satu dari beberapa zat antara reaktif kimia organik.

Teori

Karbanion merupakan sejenis nukleofil. Stabilitas dan reaktivitas karbanion ditentukan oleh beberapa faktor, yaitu:

Efek induktif. Atom-atom elektronegatif yang berada di sekitar muatan akan menstabilisasikan muatan tersebut;
Hibridisasi dari atom yang bermuatan. Semakin banyak karakter s dari atom bermuatan tersebut, semakin stabil anion tersebut;
Konjugasi dari anion. Efek resonansi dapat menstabilisasi anion. Hal ini terutama terjadi pada anion yang terstabilisasi oleh karena aromatisitas.

Karbanion merupakan zat antara reaktif dan sering ditemukan pada reaksi kimia organik (misalnya pada reaksi eliminasi E1cB dan reaksi kimia organologam (misalnya pada reaksi Grignard). Walaupun merupakan zat antara, terdapat pula karbanion yang stabil. Pada tahun 1984, Olmstead berhasil membuat garam litium eter mahkota dari karbanion difenilmetil, dibuat dari difenilmetana, butil litium, dan 12-mahkota-4 pada temperatur rendah.^[1]:

Dengan menambahkan n-butillitium ke trifenilmetana dalam THF pada tempratur rendah dan diikuti penambahkan 12-mahkota-4, dihasilkan larutan berwarna merah dan kompleks garam mengendap pada suhu -20 °C. Panjang ikat C-C pusat adalah 145 ppm dengan cincin fenil terdesak pada sudat rata-rata 31,2°.

Salah satu cara mendeteksi karbanion dalam larutan tersebut adalah dengan menggunakan NMR proton.^[2] Spektrum dari siklopentadiena dalam DMSO menunjukkan empat proton vinilik pada 6,5 ppm dan 2 proton metilena pada 3 ppm, sedangkan anion siklopentadienil memiliki penyerapan tunggal pada 5,50 ppm.

Pranala luar

Nilai pKa di www.chem.wisc.edu Link
Nilai pKa di daecr1.harvard.edu Link Diarsipkan 2006-12-12 di Wayback Machine

Lihat pula

Karbokation

Referensi

↑ The isolation and x-ray structures of lithium crown ether salts of the free phenyl carbanions [CHPh2]- and [CPh3]- Marilyn M. Olmstead, Philip P. Power; J. Am. Chem. Soc.; 1985; 107(7); 2174-2175. DOI abstract^{[pranala nonaktif permanen]}
↑ A Simple and Convenient Method for Generation and NMR Observation of Stable Carbanions. Hamid S. Kasmai Journal of Chemical Education • Vol. 76 No. 6 June 1999