Androstanadiona

Artikel ini bukan mengenai androstanadiol, androstenadiona, androstenadiol, atau androstadienol.

Androstanadiona
Nama

Nama IUPAC (5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimetil-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodekahidro-1H-siklopenta[a]fenantrena-3,17-diona
Nama lain Dihidroandrostenadiona; 5α-Androstanadiona; 5α-Androstana-3,17-diona
Penanda
Nomor CAS	846-46-8
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:15994
ChEMBL	ChEMBL1230438
ChemSpider	193520
DrugBank	DB01561
Nomor EC
PubChem CID	222865
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	2KR72RNR8Z
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60880244
InChI InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-16H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 Key: RAJWOBJTTGJROA-WZNAKSSCSA-N
SMILES C[C@]12CCC(=O)C[C@@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C
Sifat
Rumus kimia	C₁₉H₂₈O₂
Massa molar	288,431 g/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Androstanadiona; yang juga dikenal sebagai 5α-androstanadiona atau 5α-androstana-3,17-diona; merupakan steroid androstana (5α-androstana) alami dan metabolit endogen dari androgen seperti testosteron, dihidrotestosteron (DHT), dehidroepiandrosterona (DHEA), dan androstenadiona. Senyawa ini merupakan epimer C5 dari etiokolanadiona (5β-androstanadiona).^[1] Androstanadiona terbentuk dari androstenadiona melalui kerja enzim 5α-reduktase dan dari DHT melalui kerja enzim dehidrogenase 17β-hidroksisteroid.^[2]^[3] Senyawa ini memiliki aktivitas androgenik tertentu.^[4]

Pada kulit genitalia wanita, konversi androstenadioa menjadi DHT melalui 5α-androstanadiona tampaknya lebih penting daripada konversi langsung testosteron menjadi DHT.^[5]

Referensi

↑ "Human Metabolome Database: Showing metabocard for Androstanedione (HMDB0000899)".
↑ Kenneth L. Becker (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 994–. ISBN 978-0-7817-1750-2.
↑ Eric S. Orwoll; John P. Bilezikian; Dirk Vanderschueren (30 November 2009). Osteoporosis in Men: The Effects of Gender on Skeletal Health. Academic Press. hlm. 296–. ISBN 978-0-08-092346-8.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Charles D. Kochakian (6 Desember 2012). Anabolic-Androgenic Steroids. Springer Science & Business Media. hlm. 171–. ISBN 978-3-642-66353-6.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Stanczyk FZ (Juni 2006). "Diagnosis of hyperandrogenism: biochemical criteria". Best Pract Res Clin Endocrinol Metab. 20 (2): 177–91. doi:10.1016/j.beem.2006.03.007. PMID 16772150.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)