Aminasi adalah proses pengenalan atau pemasukan gugus amina ke dalam suatu molekul organik. Reaksi ini sangat penting karena senyawa organonitrogen banyak dijumpai dan memiliki peranan penting dalam berbagai bidang kimia.
Reaksi
Enzim aminase
Enzim yang mengatalisis reaksi aminasi disebut aminase. Aminasi secara enzimatik dapat berlangsung melalui beberapa mekanisme, antara lain reaksi dengan amonia atau amina lain, seperti pada alkilasi, aminasi reduktif, dan reaksi Mannich.
Substitusi alkohol
Banyak amina alkil diproduksi secara industri melalui aminasi alkohol menggunakan amonia dengan bantuan katalis asam padat. Pada proses ini, alkohol terlebih dahulu mengalami dehidrasi menjadi alkena, kemudian alkena tersebut bereaksi dengan amonia membentuk amina.
Contohnya adalah produksi tert-butilamina:
- NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3
Reaksi Ritter antara isobutena dan hidrogen sianida tidak sesuai digunakan untuk tujuan ini karena menghasilkan limbah dalam jumlah yang terlalu besar.[1]
Dengan cara yang serupa, asam α-hidroksi dapat langsung diubah menjadi asam amino menggunakan larutan amonia, gas hidrogen, dan katalis logam rutenium heterogen.[2]
Aminasi elektrofilik
Pada umumnya, amina bertindak sebagai nukleofil yang bereaksi dengan senyawa organik lain yang berperan sebagai elektrofil. Namun, pada beberapa amina yang miskin elektron, seperti oksaziridina, hidroksilamina, oksima, dan substrat lain yang mengandung ikatan N–O, sifat reaktivitas tersebut dapat berbalik sehingga amina bertindak sebagai elektrofil. Reaksi semacam ini disebut aminasi elektrofilik. Substrat organik yang kaya elektron dan dapat berperan sebagai nukleofil dalam proses ini antara lain karbanion dan enolat.
Hidro- dan karboaminasi
Pada hidroaminasi, amina ditambahkan ke dalam alkena.[3] Apabila amina yang digunakan merupakan amina tersubstitusi, reaksi tersebut menghasilkan karboaminasi alkena, yaitu pembentukan ikatan karbon–karbon dan karbon–nitrogen secara bersamaan pada molekul alkena.
Lihat pula
Referensi
- ↑ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005), "Amines, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_001
{{citation}}: Kutipan memiliki parameter tidak dikenal yang kosong:|authors= - ↑ Deng, Weiping, et al. "Catalytic amino acid production from biomass-derived intermediates." Proceedings of the National Academy of Sciences 115.20 (2018): 5093-5098. DOI:10.1073/pnas.1800272115
- ↑ Liangbin Huang, Matthias Arndt, Käthe Gooßen, Heinrich Heydt, and Lukas J. Gooßen "Late Transition Metal-Catalyzed Hydroamination and Hydroamidation" Chem. Rev., 2015, 115 (7), hlm. 2596–2697. DOI:10.1021/cr300389u