2,4-Dinitroklorobenzena

"DNCB" beralih ke halaman ini. Untuk Jalan Lingkar Bukares di Rumania, lihat Centura București.

2,4-Dinitroklorobenzena
Nama


Nama IUPAC (preferensi) 1-Kloro-2,4-dinitrobenzena
Nama lain Dinitroklorobenzena Klorodinitrobenzena 2,4-Dinitroklorobenzena 2,4-Dinitrofenil klorida 4-Kloro-1,3-dinitrobenzena
Penanda
Nomor CAS	97-00-7^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Singkatan	CDNB; DNCB
ChEBI	CHEBI:34718^N
ChemSpider	5^Y
Nomor EC
PubChem CID	6
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	GE3IBT7BMN^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020278
InChI InChI=1S/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H Key: VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N
SMILES c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl
Sifat
Rumus kimia	C₆H₃ClN₂O₄
Massa molar	202,55 g·mol⁻¹
Penampilan	kristal kuning
Bau	seperti almond
Densitas	1,6867 g/cm³
Titik lebur	54 °C (129 °F; 327 K)
Titik didih	315 °C (599 °F; 588 K)
Kelarutan dalam air	Tidak larut^[1]
Kelarutan	larut dalam eter, benzena, CS₂
Indeks bias (n_D)	1,5857 (60 °C)
Bahaya
Ambang ledakan	2–22%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD₅₀ (dosis median)	1,07 g/kg (tikus, oral)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

2,4-Dinitroklorobenzena (DNCB) adalah suatu senyawa organik yang memiliki rumus kimia (O₂N)₂C₆H₃Cl. Senyawa ini berbentuk padatan berwarna kuning dan larut dalam pelarut organik. Senyawa ini merupakan bahan perantara untuk produksi industri senyawa lainnya.^[2]

Penyiapan dan reaksi

DNCB diproduksi secara komersial melalui nitrasi p-nitroklorobenzena dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat. Metode lain yang menghasilkan senyawa ini dengan efisiensi lebih rendah meliputi klorinasi 1,3-dinitrobenzena, nitrasi o-nitroklorobenzena, serta dinitrasi klorobenzena.^[3]

Karena memiliki dua gugus nitro, atom klor dalam DNCB sangat mudah mengalami substitusi nukleofilik, setidaknya dibandingkan dengan klorobenzena sederhana. Dengan demikian, senyawa ini menjadi prekursor bagi banyak senyawa lain. Misalnya, kloridanya dapat dengan mudah digantikan oleh iodida.^[4]^[5]^[6]

Reaksi DNCB dengan amonia menghasilkan 2,4-dinitroanilina, yang juga merupakan prekursor serbaguna.^[2]

DNCB juga digunakan sebagai substrat dalam enzim glutation S-transferase, yang relevan untuk uji aktivitas enzim.^[7]

Keamanan

DNCB memicu reaksi hipersensitivitas tipe IV pada hampir semua orang yang terpapar, sehingga senyawa ini digunakan secara medis untuk menilai aktivitas sel T pada pasien. Ini merupakan tes diagnostik yang berguna bagi pasien dengan sistem kekebalan yang lemah. DNCB juga dapat digunakan untuk mengobati kutil.^[8]

DNCB dapat menyebabkan dermatitis kontak.^[9]

Lihat pula

Referensi

↑ "1-Chloro-2,4-dinitrobenzene". Sigma-Aldrich. Diakses tanggal 8 September 2014.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
1 2 Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
↑ "Synthesis of 1-chloro-2,4-dinitrobenzene - F. Ullmann, Verlag S. Hirzel Leipzig, 1908" (PDF). Diakses tanggal 19 Mei 2020.
↑ J. F. Bunnett, R. M. Conner (1960). "2,4-Dinitroiodobenzene". Organic Syntheses. 40: 34. doi:10.15227/orgsyn.040.0034.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)
↑ F. B. Wells, C. F. H. Allen (1935). "2,4-Dinitroaniline". Organic Syntheses. 15: 22. doi:10.15227/orgsyn.015.0022.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)
↑ Norman Kharasch, Robert B. Langford (1964). "2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride". Organic Syntheses. 44: 47. doi:10.15227/orgsyn.044.0047.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)
↑ Habig WH, Pabst MJ, Jakoby WB (1974). "Glutathione S-transferases. The first enzymatic step in mercapturic acid formation". J Biol Chem. 249 (22): 7130–7139. doi:10.1016/S0021-9258(19)42083-8. PMID 4436300.
↑ "Treating warts". Harvard Medical School. Diarsipkan dari asli tanggal 2010-11-03. Diakses tanggal 2 April 2010.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ White SI, Friedmann PS, Moss C, Simpson JM (1986). "The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB". Br. J. Dermatol. 115 (6): 663–8. doi:10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x. PMID 3801307. S2CID 21476276.