Asam oleanolat

Pentacyclic chemical compound in plant leaves and fruitTemplat:SHORTDESC:Pentacyclic chemical compound in plant leaves and fruit

Asam oleanolat^[1]
Nama

Nama IUPAC Asam 3β-hidroksiolean-12-en-28-oat
Nama IUPAC (sistematis) Asam (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-hidroksi-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptametil-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-oktadekahidropisena-4a(2H)-karboksilat
Nama lain Asam oleanat
Penanda
Nomor CAS	508-02-1^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:37659^N
ChEMBL	ChEMBL168^Y
ChemSpider	10062^Y
Nomor EC
IUPHAR/BPS	3306
PubChem CID	10494
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	6SMK8R7TGJ^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50858790
InChI InChI=1S/C30H48O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27(5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h8,20-23,31H,9-18H2,1-7H3,(H,32,33)/t20-,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1^Y Key: MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N^Y InChI=1S/C30H48O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27(5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h8,20-23,31H,9-18H2,1-7H3,(H,32,33)/t20-,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1 Key: MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBIBS Key: MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N
SMILES O=C(O)[C@@]54[C@H](/C3=C/C[C@H]1[C@](CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H](O)C2(C)C)(C)[C@]3(C)CC4)CC(C)(C)CC5
Sifat
Rumus kimia	C₃₀H₄₈O₃
Massa molar	456,71 g·mol⁻¹
Penampilan	Putih
Titik lebur	> 300 °C (572 °F; 573 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Asam oleanolat atau asam oleanat adalah triterpenoid pentasiklik alami yang terkait dengan asam betulinat. Senyawa ini tersebar luas dalam makanan dan tumbuhan di mana ia ada sebagai asam bebas atau sebagai aglikon dari saponin triterpenoid.^[2]

Ketersediaan di alam

Asam oleanolat dapat ditemukan dalam minyak zaitun; Phytolacca americana; serta Syzygium spp, bawang putih, dll. Asam ini pertama kali dipelajari dan diisolasi dari beberapa tumbuhan termasuk zaitun^[3] (daun, buah), Rosa woodsii (daun), Prosopis glandulosa (daun dan ranting), Phoradendron juniperinum (seluruh bagian), Syzygium claviflorum (daun), Hyptis capitata (seluruh bagian), bunga pukul empat^[4] dan Ternstroemia gymnanthera (bagian atas tanah). Spesies Syzygium lainnya, termasuk jambu semarang dan jambu air, mengandungnya; begitu pula ruku-ruku.

Biosintesis asam oleanolat

Biosintesis asam oleanolat dimulai dengan mevalonat untuk menghasilkan skualena. Skualena monooksigenase pada langkah selanjutnya mengoksidasi skualena dan membentuk epoksida yang menghasilkan 2,3-oksidoskualena. Beta-amirin sintase menciptakan beta-amirin melalui kaskade pembentukan cincin.^[5]^[6] Setelah pembentukan beta-amirin, CYP716AATR2, juga dikenal sebagai enzim sitokrom p450, mengoksidasi karbon 28 mengubahnya menjadi alkohol. CYP716AATR2 mengubah alkohol menjadi aldehida dan akhirnya menjadi asam karboksilat membentuk asam oleanolat.^[6]

Penelitian farmakologis

Asam oleanolat relatif tidak beracun, hepatoprotektif, dan menunjukkan sifat antitumor dan antivirus.^[7] Asam oleanolat ditemukan menunjukkan aktivitas anti-HIV yang lemah^[8] dan aktivitas anti-HCV yang lemah secara in vitro, tetapi analog sintetis yang lebih ampuh sedang diteliti sebagai obat potensial.^[9]

Analog triterpenoid sintetis asam oleanolat yang sangat ampuh ditemukan pada tahun 2005, yang merupakan penghambat kuat proses inflamasi seluler. Mereka bekerja dengan menginduksi IFN-γ dari inducible nitric oxide synthase (iNOS) dan siklooksigenase-2 pada makrofag mencit. Mereka merupakan penginduksi yang sangat kuat dari respons fase 2 (misalnya, peningkatan NADH-quinone oxidoreductase dan heme oxygenase 1), yang merupakan pelindung utama sel terhadap stres oksidatif dan elektrofil.^[10]

Sebuah studi tahun 2002 pada tikus Wistar menemukan bahwa asam oleanolat mengurangi kualitas dan motilitas sperma, menyebabkan kemandulan. Setelah menghentikan paparan, tikus jantan mendapatkan kembali kesuburan dan berhasil membuahi tikus betina.^[11] Asam oleanolat juga digunakan sebagai standar untuk perbandingan penghambatan hialuronidase, elastase, dan matriks-metaloproteinase-1 dari zat lain dalam penelitian primer (mirip dengan natrium diklofenak untuk perbandingan aktivitas analgesik).^[12]^[13]

Asam oleanolat mengaktifkan telomerase dalam sel mononuklear darah perifer (PBMC) sebanyak 5,9 kali lipat, lebih banyak daripada senyawa lain yang diuji, kecuali pegagan (8,8 kali lipat). Aktivasi telomerase yang lebih rendah terlihat pada ekstrak Astragalus 4,3 kali lipat; TA-65 2,2 kali lipat; dan asam maslinat 2 kali lipat.^[14]